2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 1368792-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(5-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1368792-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: AYSHYQSRBZVBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 在 copper(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到5,5'-dibromo-8,8'-dimethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-3a,3'a-bifuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3a，3a ′-双呋喃[2,3-b]吲哚啉类化合物、制备 方法、药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及3a，3a'‑双呋喃[2,3‑b]吲哚啉类化合物、制备方法、药物组合物及应用。该类化合物在有机溶剂中，在金属催化剂和恶唑啉配体的作用下一步反应得到。本发明所提供的化合物对于肿瘤细胞CEM‑C7H2、HEL和K562具有明显的抑制作用，且具有显著生物活性；同时本发明的制备方法反应收率高，适用取代基范围广，操作简单，有望实现工业化应用前景。

  公开号：

  CN110078749B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Oxazoline-/Copper-Catalyzed Alkoxyl Radical Generation: Solvent-Switched to Access 3a,3a′-Bisfuroindoline and 3-Alkoxyl Furoindoline
  作者：Hai Ren、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02394

  日期：2019.9.6

  We report the first example of oxazoline-/copper-catalyzed alcohol oxidation to generate the alkoxyl radical under additive-free conditions. The resulting alkoxyl radical addition to alkene enables useful C-O bond-forming and selective C(sp3)-C(sp3) radical-radical dimerization/radical-trapping reactions, providing direct access to the 3a,3a'-bisfuro[2,3-b]indoline scaffold for the first time and a

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。
• BF₃-Promoted Divergent Reactions between Tryptophols and Propargylic Alcohols
  作者：Kai Huang、Guorong Sheng、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01769

  日期：2017.8.4

  Trifluoroboron-promoted cascade reactions between tryptophols and propagylic alcohols furnished three types of skeletons, including carbazoles, cyclopenta[b]furo[2,3-b]indoles, and allenyl furo[2,3-b]indoles, with excellent selectivity based on the substrate structure. Tryptophols without a substituent on the 2-position of the indole ring reacted with 1,1,3-triphenylprop-2-yn-1-ol and 9-(phenyleth

  三氟化硼促进的tryptophols和propagylic醇之间的级联反应提供三种类型的骨架，包括咔唑，环戊二烯并[ b ]呋喃并[2,3- b ]吲哚，和丙二烯基呋喃并[2,3- b ]吲哚，具有优良的选择性基于基板结构。在吲哚环的2位上没有取代基的色酚与1,1,3-三苯基丙-2-yn-1-ol和9-（苯基乙炔基）-9 H-芴-9 -ol反应生成咔唑和环戊[b]呋喃并[2，3- b ]吲哚，而2-取代的三甲基酚反应生成了烯基呋喃并[2，3 - b ]吲哚。
• Iodine-Catalyzed Azidation/Cyclization Cascade Approach to 3a-Azidofuroindolines and -pyrroloindolines under Mild Conditions
  作者：Jiajing Guo、Siyu Chen、Jingyuan Liu、Jialiang Guo、Weimin Chen、Qian Cai、Peijun Liu、Pinghua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700618

  日期：2017.9.1

  An efficient and practical approach to 3a-azidofuroindolines and -pyrroloindolines involving an iodine-catalyzed azidation/cyclization cascade of tryptophols and tryptamines with NaN3 was developed. Further transformation of the C3-azidated product provided a key intermediate for the total synthesis of psychotriasine.

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。
• Cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Lewis acid-catalyzed Michael reactions
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c2ob26139a

  日期：——

  Lewis acid-catalyzed cascade dearomatization of N-substituted tryptophols via Michael addition reaction was developed. The generality of the method has been demonstrated by the synthesis of versatile furoindoline derivatives with a quaternary carbon center in good yields.

  开发了路易斯酸经由迈克尔加成反应的N-取代的三甲基酚的级联脱芳香化反应。该方法的通用性已通过具有良好收率的具有季碳中心的通用呋喃二氢吲哚衍生物的合成得到证明。