2-methoxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one | 872998-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methoxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
• 英文别名: 2-methoxyquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one；10-methoxyluotonin A；17-methoxy-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
• CAS: 872998-73-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: BDBHQNKKHVJBTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  558.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-hydroxy-1-(morpholinomethyl)quinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效杀菌剂和杀虫剂的褪黑素A类似物：受天然生物碱启发的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112253
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium hydroxide 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-methoxyquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles

  摘要：

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918923

文献信息

• FeCl₃/KI‐Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization for Switchable Total Synthesis of Luotonin A, B and Derivatives
  作者：Ying‐Chun Song、Ming‐Xuan Wang、Yun‐Ying Yi、Yu‐Ting Liu、Wen‐Xin Zhang、Zi‐Yue Wang、Yuan‐Yuan Sun、An‐Xin Wu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301322

  日期：2024.3.19

  A total synthesis strategy was developed for the synthesis of luotonin A, B and their analogues using synergistic FeCl3/KI-catalyzed oxidative cyclization. This protocol utilizes cheap and widely available N-propargyl 2-methyl-quinazolinones and arylamines under mild conditions, and it has a wide substrate scope and high atom economy. Different natural products (luotonin A, B and derivatives) can be

  开发了利用协同 FeCl3/KI 催化氧化环化合成洛豆素 A、B 及其类似物的全合成策略。该方案在温和条件下利用廉价且广泛使用的N-炔丙基2-甲基喹唑啉酮和芳胺，具有较宽的底物范围和较高的原子经济性。不同的天然产物（洛豆素 A、B 和衍生物）可以通过独特的可切换方法合成。从洛调色素B到洛调色素E的进一步转化以及天然产物的结构修饰证明了该方法的潜在应用。此外，还可以用所报道的方案修改喜树碱以提供羟基取代的产物。
• 骆驼宁碱A及其衍生物的制备方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN117384156A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了骆驼宁碱A及其衍生物的制备方法和应用，属于化学技术领域。该制备方法具体为：在密闭且存在氧化剂的环境下，2‑甲基‑3‑炔丙基喹唑啉酮衍生物和取代苯胺以碘盐和路易斯酸为催化剂、以DMSO为溶剂、在100‑130℃下进行合成反应。本发明提供的制备方法反应条件温和，操作简单，安全性好，反应效率高，原料廉价易得，产物类型丰富，为研发更多有效的活性化合物提供了物质基础；经药理实验初步证明，其中一些衍生物对KBV、MKN‑45癌细胞系有较好的抑制作用。
• Synthesis and topoisomerase poisoning activity of A-ring and E-ring substituted luotonin A derivatives
  作者：Kassoum Nacro、Conxiang (Charles) Zha、Peter R. Guzzo、R. Jason Herr、Denise Peace、Thomas D. Friedrich

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.067

  日期：2007.6

  A series of A-ring and E-ring analogues of the natural product luotonin A, a known topoisomerase I poison, was evaluated for growth inhibition in human carcinoma and leukemia cell lines. Rational design of structures was based on analogues of the related alkaloid camptothecin, which has been demonstrated to exert cytotoxic effects by the same mechanism of action. When compared to luotonin A, several compounds exhibited an improved topoisomerase I-dependent growth inhibition of a human leukemia cell line. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Luotonin A and Its Analogues
  作者：Ming-Chung Tseng、Yu-Wan Chu、Hsiang-Ping Tsai、Chun-Mao Lin、Jaulang Hwang、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1021/ol1029707

  日期：2011.3.4

  Starting with inexpensive reagents, a self-directed chemical process with the aid of a single metal triflate was readily achieved to concomitantly construct quinazoline and pyrroloquinoline cores to afford the synthesis of luotonin A and its analogues. Among all compounds prepared, 2c, 2d, and 3b exhibit more potent inhibitory activity than luotonin A against human topoisomerase I.
• Palladium-Catalyzed Sequential Cyanation/N-Addition/N-Arylation in One-Pot: Efficient Synthesis of Luotonin A and Its Derivatives
  作者：Yi Ju、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol901305q

  日期：2009.8.20

  With the catalysis of palladium, a number of 2-bromo-N-(2-iodobenzyl)benzamides underwent sequential cyanation/N-addition/N-arylation leading to the efficient construction of isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-ones in a two-stage, one-pot manner. This method also allowed the convenient synthesis of luotonin A and its derivatives.