2-乙酰基-6-庚烯酸乙酯 | 1114-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-6-庚烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-6-heptenoate
• 英文别名: ethyl 2-acetylhept-6-enoate；2-acetyl-hept-6-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1114-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: JXBJXRLWNAFDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6-庚烯酸乙酯 生成 2-acetyl-2-methyl-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  La cyclisation thermique des cetones εζ-ethyleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89201-7
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-乙酰基-6-庚烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  350.自由基加成的综合方面。第三部分 分子内自由基加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001932

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives via Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Mukesh Shirbhate

  DOI：10.1055/s-0032-1317020

  日期：——

  A short synthetic approach to the macrocyclic framework of longithorone C is described via ring-closing metathesis using the Grubbs 2nd generation catalyst.

  使用 Grubbs 第二代催化剂，通过闭环复分解反应描述了长环酮 C 大环骨架的简短合成方法。
• Klebsiellapneumoniae (NBRC 3319) Mediated Asymmetric Reduction of α-Substituted β-Oxo Esters and Its Application to the Enantioiselective Synthesis of Small-Ring Carbocycle Derivatives
  作者：Rajib Bhuniya、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201101695

  日期：2012.3

  Ketoreductases from Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319) selectively reduce several 2-substituted ethyl 3-oxobutyrates to yield the corresponding syn-β-hydroxy esters with remarkable stereocontrol (de > 99 %, ee > 99 %). The enantiopure hydroxy oxo esters were synthetically manipulated to access new small-ring carbocycles.

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。
• Aromaticity-Driven Access to Cycloalkyl-Fused Naphthalenes
  作者：Karekar Sanjeev、Silver Raju、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01220

  日期：2021.5.21

  We report the efficient synthesis of cycloalkyl-fused naphthalenes through the [4 + 2]-cycloaddtion/decarboxylative aromatization of alkyne-tethered aryne insertion adducts. These scaffolds were difficult to synthesize using conventional reactions. The reaction proceeds via the formation of a benzopyrylium intermediate followed by intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a subsequent decarboxylation

  我们报告了通过[4 + 2]-炔烃系链的芳烃插入加合物的[4 + 2]-环加成/脱羧芳构化，有效合成环烷基稠合的萘。使用常规反应难以合成这些支架。该反应通过形成苯并吡啶中间体，然后进行分子内[4 + 2]环加成和随后的脱羧途径而进行。该方法也与烯丙基连接的底物相容，以提供类似的产物。此外，还已经开发了通过芳烃插入/苯并烷基化一锅法合成多取代萘的高收率方法。
• Selenium-mediated cyclization reactions of alkenyl-substituted β-ketoesters
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Alan J. Whittle

  DOI：10.1039/c39800001173

  日期：——

  Phenylselenating agents, in which the counter ion is non-nucleophilic, react with certain alkenyl-substituted β-ketoesters to afford cyclized products, some of which can be further rearranged using SnCl4.

  抗衡离子为非亲核性的苯硒化剂与某些烯基取代的β-酮酸酯反应，生成环化产物，其中一些可以使用SnCl 4进行进一步重排。
• Cyclisation reactions of alkenyl β-ketoesters involving a novel phenylseleno group migration
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Judith A. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90531-3

  日期：1981.1

  A number of alkenyl-substituted α-phenylseleno β-ketoesters can be cyclised in the presence of acidic catalysts in which a novel migration of phenylseleno moiety occurs.

  许多烯基取代的α-苯基硒基β-酮酸酯可以在酸性催化剂的存在下环化，在酸性催化剂中发生苯基硒基部分的新迁移。