3-(2-bromophenyl)propiolaldehyde | 1241603-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)prop-2-ynal；3-(2-bromophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1241603-24-6
• 化学式: C₉H₅BrO
• 分子量: 209.042
• InChiKey: XZXIKMUPYCUVQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)propiolaldehyde 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联S-加成/缩醛化炔亚胺对映体选择性合成手性α-炔基化噻唑烷酮。

  摘要：

  已开发出SPINOL衍生的手性磷酸催化原位生成的炔基亚胺和1,4-二噻吩-2,5-二醇的不对称形式[2 + 3]环化，以提供对映体纯的α-炔基化的噻唑烷酮，含量高达72％产率和98.5：1.5er。这种串联法涉及串联S-加成炔亚胺/分子内缩醛化，然后进行PDC介导的氧化。α-炔基化的噻唑烷酮可以通过进一步的修饰容易地得到相应的手性α-炔基化或α-烯基化的环亚砜。

  DOI：

  10.1039/d0ob00365d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-(2-bromophenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Combining silver- and organocatalysis: an enantioselective sequential catalytic approach towards pyrano-annulated pyrazoles

  摘要：

  一锅串联的双酶催化不对称Michael加成/水解烷基化反应提供了一系列新的缩合环化手性富集的吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09495f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Reformatsky Reaction to Alkynyl <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines: Lewis Acid Controlled Stereodivergent Synthesis of β-Alkynyl-β-Amino Acids
  作者：Luis Fernández-Sánchez、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Jose L. García Ruano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01918

  日期：2018.10.19

  highly diastereoselective Refortmatsky reaction to N-tert-butanesulfinyl propargylaldimines and ketimines is presented. The reaction proceeded with excellent yields and diastereoselectivities provided by the sulfinyl group in the presence of Me3Al. The use of TBSOTf as a Lewis acid promoter switched the sense of the stereoinduction. Thus, this methodology allowed the stereodivergent asymmetric synthesis

  所述的高度非对映Refortmatsky反应ñ -叔-butanesulfinyl propargylaldimines和酮亚胺被呈现。在Me 3 Al存在下，由亚磺酰基提供的反应以极好的收率和非对映选择性进行。TBSOTf作为路易斯酸启动子的使用改变了立体诱导的意义。因此，通过简单地改变路易斯酸启动子，该方法允许从相同的亚磺酰基构型立体异构地不对称合成β-炔基β-氨基酸衍生物。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Phosphine-Mediated Dimerization of Conjugated Ene-Yne Ketones: Stereoselective Construction of Dihydrobenzofurans
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yao-Liang Sun、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700031

  日期：2017.4.17

  A new strategy for the phosphine‐mediated dimerization of conjugated ene‐yne ketones to produce functionalized dihydrobenzofurans has been developed, affording diversified 4,5‐dihydrobenzofurans in moderate to excellent yields with high diastereoselectivities under mild conditions. This new synthetic method can tolerate a variety of functional groups and can be performed on a gram scale and in an asymmetric

  已开发出一种新的策略来进行膦介导的共轭烯-炔酮的二聚化，以生产功能化的二氢苯并呋喃，在温和条件下，以中等至优异的收率提供多样化的4,5-二氢苯并呋喃，并具有高非对映选择性。这种新的合成方法可以耐受各种官能团，并且可以使用手性膦Xyl-BINAP以克为单位，以不对称变体形式进行操作，以提供所需94％ee的所需产物。
• Enantioselective Peroxidation of <i>C</i>-alkynyl imines enabled by chiral BINOL calcium phosphate
  作者：Zhongwen Sun、Lijun Chen、Kaixiong Qiu、Bo Liu、Hongtao Li、Fang Yu

  DOI：10.1039/d1cc07156d

  日期：——

  Herein, we report a catalytic enantioselective addition of C-alkynyl imines with hydroperoxides catalyzed by chiral BINOL calcium phosphate, affording a broad range of enantioenriched α-peroxy propargylamines in good yields (80–99%) with high enantioselectivities (up to 94% ee). The protocol is characterized by mild conditions, easy accessibility and good practicability.

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。