3-Butyl-2-phenylsulfinyl-5-pentanolide | 89030-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Butyl-2-phenylsulfinyl-5-pentanolide
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinyl)-4-butyloxan-2-one
• CAS: 89030-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: WPZUIGJQQSTXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-2-phenylsulfinyl-5-pentanolide 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Butyl-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479
• 作为产物：
  描述：

  3-Butyl-2-phenylthio-5-pentanolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Butyl-2-phenylsulfinyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  2- (PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE, A NEW BUILDING BLOCK FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED δ-LACTONES

  摘要：

  2-(苯硫基)-2-penten-5-内酯，易从δ-valelolactone获得，对一些典型的碳亲核试剂表现出较高的电亲和性，可以生成3-取代的2-(苯硫基)五醇内酯，进一步转化为多种3-取代的戊烯-5-内酯和2-penten-5-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1511

文献信息

• KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486
  作者：KATO, MICHIHARU、OUCHI, AKIHIKO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——