N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine | 470700-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine
• CAS: 470700-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: AYECNIRTJWZOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-buta-2,3-dienyl-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的异戊烯系的O-丙炔肟的环化异构反应：合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones的多米诺反应序列

  摘要：

  已开发了一种新型的铜催化的未活化的丙二烯系的O-炔丙基肟肟化的环异构体，用于合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones。一锅多米诺反应通过[2,3]-σ重排，[3 + 2]环加成和另一个[3,3]-σ重排进行。该方法为在无环前体中同时形成四个新键（一个C═O，一个C═N和两个CC键）快速组装来自无环前体的稠合双环基序的两个环成分提供了一条实用而直接的途径。一小步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00837
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的合成：Ru催化的烯基醛和烯基酮的环羰基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1584::aid-anie1584>3.0.co;2-y

文献信息

• Lewis acid-mediated cyclization of allenyl-aldehyde dimethyl acetals: synthesis of cis- and trans-2-haloalkenylcycloalkyl methyl ethers
  作者：Suk-Ku Kang、Young-Mook Kim、Young-Hwan Ha、Chan-Mo Yu、Heejung Yang、Yoongho Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02241-4

  日期：2002.12

  Treatment of allenyl-aldehyde dimethyl acetals with iodotrimethylsilane, titanium tetrachloride, and indium trichloride afforded a mixture of separable cis- and trans-2-haloalkenyl substituted 2-haloalkenylcycloalkyl methyl ethers by intramolecular nucleophilic attack of allene moiety to the oxonium ion generated by the reaction of TMSI, TiCl4, or InCl3 to dimethyl acetal moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of<i>α</i>-Methylene-<i>γ</i>-butyrolactones: Ru-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Aldehydes and Allenyl Ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Kwang-Jin Kim、Young-Taek Hong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1584::aid-anie1584>3.0.co;2-y

  日期：2002.5.3
• Copper-Catalyzed Cycloisomerization of Unactivated Allene-Tethered <i>O</i>-Propargyl Oximes: A Domino Reaction Sequence toward the Synthesis of Hexahydropyrrolo[3,4-<i>b</i>]azepin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Ali Nikbakht、Kamran Amiri、Hormoz Khosravi、Yirong Zhou、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00837

  日期：2021.5.7

  developed for the synthesis of hexahydropyrrolo[3,4-b]azepin-5(4H)-ones. This one-pot domino reaction proceeds via a [2,3]-sigmatropic rearrangement, a [3 + 2] cycloaddition, and another [3,3]-sigmatropic rearrangement. The methodology offers a practical and straightforward route for the rapid assembly of both ring components of the fused bicyclic motifs from acyclic precursors by simultaneously forming

  已开发了一种新型的铜催化的未活化的丙二烯系的O-炔丙基肟肟化的环异构体，用于合成六氢吡咯并[3,4- b ] azepin-5（4 H）-ones。一锅多米诺反应通过[2,3]-σ重排，[3 + 2]环加成和另一个[3,3]-σ重排进行。该方法为在无环前体中同时形成四个新键（一个C═O，一个C═N和两个CC键）快速组装来自无环前体的稠合双环基序的两个环成分提供了一条实用而直接的途径。一小步。