2-乙酰基-6-苯基吡啶 | 59576-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-6-苯基吡啶
• 英文名称: 2-acetyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 59576-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FSUBPWYPGLMZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6-苯基吡啶 在 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 TPGS-750-M 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  轻质胶束条件下铜催化的芳基/杂芳基酮的不对称还原

  摘要：

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00746
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙酰基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  含咪唑基供体的C，N，N配体 的环金属化Pt（ii）配合物的合成和光物理研究†

  摘要：

  含有C苯基，N吡啶基和N咪唑基供体的两个新的C，N，N型配体（H L 2和H L 3）及其环铂配合物[Pt（L 2）Cl]（1），[Pt（L 3）Cl]（2），[Pt（L 2）（PPh 3）] +（3）和[Pt（L 3）（PPh 3）] +（4），已成功合成和表征。这些Pt（II）环金属化配合物的光谱和3 MLCT发光特性被发现与pH有关。这归因于配体上的酸性1-咪唑基-NH部分的质子化/去质子化。所有的环铂配合物（质子化和去质子化形式）都具有双光子激发性，双光子吸收截面的范围为6.0至30.0 GM（质子化形式）和16.2至24.9 GM（去质子化形式）。

  DOI：

  10.1039/c1dt11037c

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• Synthetic routes for a new family of chiral tetradentate ligands containing pyridine rings
  作者：Mathias Düggeli、Catherine Goujon-Ginglinger、Sarah Richard Ducotterd、David Mauron、Christophe Bonte、Alexander von Zelewsky、Helen Stoeckli-Evans、Antonia Neels

  DOI：10.1039/b210625f

  日期：——

  A series of new tetradentate ligands containing two bipyridine groups or two pyridine moieties carrying amine substituents has been synthesised either from 5'- and 6'-substituted chiral bipyridines, or from chiral pyridine derivatives. These precursors have been prepared from (-)-alpha-pinene or (-)-myrtenal, respectively. The structures of three tetradentate-, and of five chiral bipyridine ligands

  由5'-和6'-取代的手性联吡啶或由手性吡啶衍生物合成了一系列含有两个联吡啶基团或两个带有胺取代基的吡啶部分的新四齿配体。这些前体分别由（-）-α-pine烯或（-）-myrtenal制备。通过X射线衍射测定了三个四齿-和五个手性联吡啶配体的结构。
• Highly Productive CNN Pincer Ruthenium Catalysts for the Asymmetric Reduction of Alkyl Aryl Ketones
  作者：Walter Baratta、Giorgio Chelucci、Santo Magnolia、Katia Siega、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/chem.200802112

  日期：2009.1.5

  Josiphos=1‐[1‐(dicyclohexylphosphano)ethyl]‐2‐(diarylphosphano)ferrocene) have been prepared by treating [RuCl2(PPh3)3] with (S,R)‐Josiphos diphosphanes and 1‐substituted‐1‐(6‐arylpyridin‐2‐yl)methanamines (HCNN; substituent=H (1 a), Me (1 b), and tBu (1 c)) with NEt3. By using 1 b and 1 c as a racemic mixture, complexes 4–7 were obtained through a diastereoselective synthesis promoted by acetic acid. These pincer

  手性钌钳形式将[RuCl（CNN）（Josiphos）]（络合物2 - 7 ; Josiphos = 1- [1-（dicyclohexylphosphano）乙基] -2-（diarylphosphano）二茂铁）已经制备通过处理将[RuCl 2（PPH 3）3 ]与（S，R）-Josiphos二膦和1-取代的-1-（6-芳基吡啶-2-基）甲胺（HCNN;取代基= H（1 a），Me（1 b）和t Bu （1 c））与NEt 3。通过使用1 b和1 c作为外消旋混合物，可以形成配合物4 – 7通过乙酸促进的非对映选择性合成而获得。这些钳形配合物显示出正确匹配的手性PP和CNN配体，是显着的活性催化剂，可通过转移氢化（TH）和氢化（HY）来不对称还原碱性醇介质中的烷基芳基酮，对映选择性高达99％ 。在2-丙醇中，酮的对映选择性TH是通过使用低至0.002 mol％的催化剂实现的，其周转频率（TOF）为10
• Realization of Highly Efficient Red Phosphorescence from Bis-Tridentate Iridium(III) Phosphors
  作者：Premkumar Gnanasekaran、Yi Yuan、Chun-Sing Lee、Xiuwen Zhou、Alex K.-Y. Jen、Yun Chi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01383

  日期：2019.8.19

  investigated Ir(III) complexes shows a mixed metal-to-ligand charge transfer (MLCT), intraligand charge transfer (ILCT), ligand-to-ligand charge transfer (LLCT), and ligand-centered (LC) transition character. In contrast, the poor quantum yield of 3 is due to the facilitation of the nonradiative decay in comparison to the radiative process. As for potential OLED applications, Ir(III) complex 2 gives superior

  双三齿Ir（III）金属配合物具有令人感兴趣的光物理性质，其中正交排列的平面三齿螯合物由于具有更高的刚性而可以提高发射效率，同时允许强配体堆叠，从而降低发射效率。我们通过五个双-三齿的Ir（III）络合物（设计绕过这一障碍1 - 5，向其中既其单阴离子辅助和双阴离子发色螯合物的被官能化衍生物2 -吡唑基-6-苯基吡啶，即pzpyphH）2父螯合物。因此，在pzpyphH 2的吡唑基片段中添加苯基取代基产生了单阴离子螯合物（A1H–A3H）的前体，在选定的位置引入叔丁基和/或甲氧基以调节其空间和电子性能，同时明智地在pziqphH 2上用异喹啉基中心单元制备了二价螯合物的前体，以产生红移发射（参见L1H 2和L2H 2）。通过基于DFT和TD-DFT计算的理论方法讨论了影响其光物理性质的因素，证实了所有研究的Ir（III）配合物的T 1激发态均显示出金属到配体的混合电荷转移（MLCT），配体
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Pincer Ligands
  作者：Fulvia Felluga、Walter Baratta、Lidia Fanfoni、Giuliana Pitacco、Pierluigi Rigo、Fabio Benedetti

  DOI：10.1021/jo900271x

  日期：2009.5.1

  alcohols of opposite absolute configuration were obtained by a baker’s yeast reduction of the ketones and by lipase-mediated dynamic kinetic resolution of the racemic alcohols. Their transformation into homochiral 1-methyl-1-heteroarylethanamines occurred without loss of optical purity, giving access to pincer ligands used in enantioselective catalysis.

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。