(R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol | 138983-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-[2-(6-phenylpyridinyl)]ethanol；(R)-2-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridine；(1R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 138983-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RWHSHQHGXOKKCE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-(1-azidoethyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-苯基吡啶 在 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-MeOBIPHEP 、 TPGS-750-M 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  轻质胶束条件下铜催化的芳基/杂芳基酮的不对称还原

  摘要：

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00746

文献信息

• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。
• Synthesis of Chiral Nonracemic 1-(2-Pyridinyl)ethylamines:  Stereospecific Introduction of Amino Function onto the 2-Pyridinylmethyl Carbon Center
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masahiro Hamada、Sachiko Aburatani、Katsuya Matsui、Osamu Yonemitsu、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo0491758

  日期：2004.10.1

  corresponding substituted amines (5) in excellent yields. Optically pure and meso triamine ligands having two pyridine rings, (S,S)-4f and meso-4f, (S,S)-9e, (S,R)-9e, and (S,S)-9f, have been prepared in stereochemically pure form by this method. Not only the substitution reaction of optically active 2 but also that of 1-(4-pyridinyl)ethyl and 1-(3-pyridinyl)ethyl methanesulfonates 11 and 14 take place stereospecifcally

  描述了用各种胺对光学纯的1-（吡啶基）乙基甲磺酸盐的立体特异性取代。（R）-或（S）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐与伯胺（包括氨基酸酯）的反应，得到N-取代的（S）-或（R）-1-（2-吡啶基）乙胺（4）具有反型构型。仲环状胺也与（R）-2反应，以优异的产率得到相应的取代胺（5）。光学纯的和内消旋具有两个吡啶环，（三胺配体S，S）- 4F和内消旋- 4F，（S，S）- 9E，（S，R）- 9E，和（S，S）- 9F，已经在立体化学纯的形式通过该方法制备。随着手性中心的反转，不仅光学活性的2的取代反应，而且甲磺酸的1-（4-吡啶基）乙基和1-（3-吡啶基）乙基的取代反应11和14都立体发生。
• Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190
  作者：Bolm, Carsten、Ewald, Martina、Felder, Marcel、Schlingloff, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new chiral pyridine–phosphine ligands and their Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00535-3

  日期：2001.11

  Enantiomerically pure 2-(diphenylphosphino)methyl-N-[1-(2-pyridinyl)ethyl]pyrrolidines 1 and 2 have been prepared by the stereospecific substitution of enantiomerically pure 1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 6 with enantiomerically pure 2-(diphenylphosphino)methylpyrrolidine. Asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 11 with dimethyl malonate sodium salt using the (S,S)-ligand 1 affords the (R)-product 12 with up to 86% e.e. in good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reductions of Aryl/Heteroaryl Ketones under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：David M. Fialho、Elham Etemadi-Davan、Olivia C. Langner、Balaram S. Takale、Amol Gadakh、Ganesh Sambasivam、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00746

  日期：2021.5.7

  Enantioselective syntheses of nonracemic secondary alcohols have been achieved in an aqueous micellar medium via copper-catalyzed (Cu(OAc)2·H2O/(R)-3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP) reduction of aryl/heteroaryl ketones. This methodology serves as a green protocol to access enantio-enriched alcohols under mild conditions (0–22 °C) using a base metal catalyst, together with an inexpensive, innocuous, and convenient

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。