5-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-hex-3-yn-1-ol | 54795-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-hex-3-yn-1-ol
• 英文别名: 5-Methyl-5-(oxan-2-yloxy)hex-3-yn-1-ol；5-methyl-5-(oxan-2-yloxy)hex-3-yn-1-ol
• CAS: 54795-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LGSULOLQXQLIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-hex-3-yn-1-ol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methylbenzenesulfonyl)-9-methyl-7-(phenylsulfonyl)-2-[(Z)-(trimethylsilyl)methylene]-4-azabicyclo[5.2.0]non-1(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的Pauson-Khand反应和烯丙炔的环异构化：单环，双环[ m .3.0]和双环[5.2.0]环体系的选择性制备

  摘要：

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo050770z

文献信息

• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• Olsson,L.-I. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 765 - 770
  作者：Olsson,L.-I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-promoted substitutions of methoxy and tetrahydro-2-pyranyloxy groups. Synthesis of allenic and olefinic alcohols
  作者：Alf Claesson、Inger Tämnefors、Lars-Inge Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72182-4

  日期：1975.1
• Rh(I)-Catalyzed Pauson−Khand Reaction and Cycloisomerization of Allenynes:  Selective Preparation of Monocyclic, Bicyclo[<i>m</i>.3.0], and Bicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Chisato Mukai、Fuyuhiko Inagaki、Tatsunori Yoshida、Katsuya Yoshitani、Yasuyuki Hara、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo050770z

  日期：2005.9.1

  Rhodium(I)-catalyzed PKR of allenynes was found to be applicable for constructing azabicyclo[5.3.0]decadienone as well as oxabicyclo[5.3.0]decadienone frameworks. In addition, a reliable procedure for constructing a 10-monosubstituted bicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by the rhodium(I)-catalyzed PKR of allenynes was developed under the condition of 10 atm of CO. Investigation of the rhodium(I)-catalyzed

  发现铑（I）催化的烯丙炔的PKR可用于构建氮杂双环[5.3.0]癸二烯酮和氧杂双环[5.3.0]癸二烯酮骨架。此外，在10 atm的条件下，开发了通过铑（I）催化的烯丙炔的PKR构建10-单取代的双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-环系统的可靠方法。氮气氛下铑（I）催化4-苯基磺酰氨基-2,3-dien-8-炔的铑（I）环异构化反应得到相应的环己烯衍生物，而C 1均一化的烯炔根据烯键末端的取代方式，生成环庚烯衍生物和/或双环[5.2.0]壬烯骨架。因此，导致了2- phenylsulfonylbicyclo [5.3.0]癸-1,7-二烯-9-酮（Pauson-Khand反应型产品），3-亚烷基-1的选择性形成起始allenynes和反应条件适当选择-苯基磺酰基-2-乙烯基环庚烯衍生物和双环[5.2.0]壬烯骨架。