(2S,3S,4R)-2-tetradecyl-4-aminotetrahydrofuran-3-ol | 1338778-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-tetradecyl-4-aminotetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol；4-epi-jaspine B；(+)-4-epi-jaspine B；(2S,3S,4R)-4-amino-2-tetradecyloxolan-3-ol
• CAS: 1338778-22-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: FBQCDJRSCUVUFL-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-tetradecyl-4-aminotetrahydrofuran-3-ol 、 乙基乙酰亚胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl]acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过4-表位-J素B的结构-活性关系研究鉴定鞘氨醇激酶1和2的选择性抑制剂。

  摘要：

  最近，我们报道了4-epi-jaspine B对鞘氨醇激酶（SphKs）表现出强大的抑制活性。在这项研究中，我们使用基于后期交叉复分解反应的面向多样性的合成方法，研究了修饰2-表山s B的2-烷基基团以及THF环上官能团的作用。在大多数情况下，将对亚苯基系链引入烷基是有利的，而用氧原子取代碳原子会导致抑制活性的降低。此外，在末端引入大分子烷基导致该系列对SphKs的抑制活性与4-eps-jaspine B相比略有增加（化合物13对SphK1和SphK2的Q值分别为0.2和0.4，分别）。根据这项研究，我们确定了两种同工型选择性抑制剂，包括间亚苯基衍生物4 [IC50（SphK1）≥30μM；IC50（SphK2）=2.2μM]和甲基醚衍生物22 [IC50（SphK1）=4.0μM; IC50（SphK2）≥30μM]。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.059
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 10 % palladium on carbon 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-tetradecyl-4-aminotetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091

文献信息

• Diastereodivergent Hydroxyfluorination of Cyclic and Acyclic Allylic Amines: Synthesis of 4-Deoxy-4-fluorophytosphingosines
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo301056r

  日期：2012.9.7

  ammonium ion. Regioselective and stereospecific epoxide ring-opening by transfer of fluoride from a BF4– ion (an SN2-type process at the carbon atom distal to the ammonium moiety) then occurs in situ to give the corresponding amino fluorohydrin. Alternatively, an analogous reaction using 20 equiv of HBF4·OEt2 results in preferential epoxidation of the opposite face of the olefin, which is followed by regioselective

  已经开发了能够使某些构象上偏倚的烯丙基胺直接转化为相应的非对映异构氨基氟代醇的非对映异构羟基氟化方案。用2当量的HBF 4 ·OEt 2继之以m -CPBA依次处理构象偏倚的烯丙基胺会促进从原位形成的铵离子在氢键合方向上邻近氨基的表面上烯烃的环氧化。从BF区域选择性和立体环氧化物开环由氟转移4 -离子（一个S Ñ然后，在铵部分远端的碳原子处发生2型过程），得到相应的氨基氟代醇。或者，使用20当量HBF的类似反应4 ·OET 2所导致烯烃，随后是从BF区域选择性和立体有择的环氧化物开环由氟传递的相反面的优惠环氧化4 -离子（一个S在铵部分远端的碳原子处进行N 2型过程）。这种方法的合成效用通过其应用证明的4-脱氧-4-氟-合成升-xylo -植物鞘氨和4-脱氧-4-氟-升-lyxo-phytosphingosine，每步距Garner醛5步。
• Pachastrissamine (jaspine B) and its stereoisomers inhibit sphingosine kinases and atypical protein kinase C
  作者：Yuji Yoshimitsu、Shinya Oishi、Jun Miyagaki、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.061

  日期：2011.9

  Sphingosine kinases (SphKs) are oncogenic enzymes that regulate the critical balance between ceramide and sphingosine-1-phosphate. Much effort has been dedicated to develop inhibitors against these enzymes. Naturally occurring pachastrissamine (jaspine B) and all its stereoisomers were prepared and evaluated for their inhibitory effects against SphKs. All eight stereoisomers exhibited moderate to potent inhibitory activity against SphK1 and SphK2. Inhibitory effects were profiled against protein kinase C (PKC) isoforms by in vitro experiments. Atypical PKCs (PKC zeta and PKC iota) were inhibited by several pachastrissamine stereoisomers. The improved activity over N,N-dimethylsphingosine suggests that the cyclic scaffold in pachastrissamines facilitates potential favorable interactions with SphKs and PKCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF TREATING OVARIAN CANCER USING A PKC INHIBITOR
  申请人：Acevedo-Duncan Mildred Enid

  公开号：US20150366883A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method of treating ovarian cancer by administering a PKC inhibitor is presented herein. It was found that administering a PKC inhibitor, such as ACPD or ICA-1, to ovarian cancer cells inhibited cancer cell proliferation.
• US9301965B2
  申请人：——

  公开号：US9301965B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• Synthesis of pachastrissamine (jaspine B) and its derivatives by the late-stage introduction of the C-2 alkyl side-chains using olefin cross metathesis
  作者：Yuji Yoshimitsu、Jun Miyagaki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.091

  日期：2013.5

  An improved divergent synthesis of the four diastereomers of pachastrissamine from Garner's aldehyde has been reported. The common intermediate was synthesized by an indium-mediated acetoxyallylation reaction. The long alkyl side chain was introduced in the late stage of the synthesis using an olefin cross metathesis reaction. Biological evaluation of the chain modified analogs of the (2S,3S,4R)-isomer

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。