benzo[b]benzo[4,5]selenopheno[2,3-d]thiophene | 38029-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]benzo[4,5]selenopheno[2,3-d]thiophene
• 英文别名: [1]benzoselenolo[3,2-b][1]benzothiophene；[1]Benzoselenopheno[3,2-b][1]benzothiophene；[1]benzoselenolo[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 38029-28-6
• 化学式: C₁₄H₈SSe
• 分子量: 287.244
• InChiKey: DCZHBWKPCGSHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 溴 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 benzo[b]benzo[4,5]selenopheno[2,3-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含15和16族元素的苯并噻吩稠合的苯并杂杂环的一般合成，结构和光学性质

  摘要：

  通过通用方法合成了一系列含有第15组（N，P，As和Sb）和第16组（O，S，Se和Te）元素的苯并噻吩并[3,2- b ]苯并杂环。X射线分析表明，所有的四环杂并苯骨架都是平面的。与第15族-杂蒽相比，在第16族-杂蒽的激发能和它们的原子半径之间发现线性关系。进行密度泛函理论计算和电化学测量以了解结构与光学性质之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.048

文献信息

• 一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN113121560A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用，所述材料具有以下结构通式：其中，芳香环Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基或杂芳基，R1‑R8分别独立地选自氢、芳香族取代基或脂肪族取代基，X选自氧、硫、硒以及取代的上述杂原子环。通过苯并五元杂环的引入，可有效改善材料之间的堆积，化合物采用平面刚性结构，有利于表现出高电子迁移率以及提高稳定性。采用恰当的吸电子基作为外围基团调节HOMO、LUMO能级，减小注入能垒，降低启亮电压；不对称修饰利于偶极矩增加，提高分子三线态能级，阻挡激子并减少有效激子在传输层的淬灭，其作为有机电致发光器件的电子传输材料时，具有载流子迁移率高、器件性能优异和稳定性好等优点。
• Synthesis of Selenaheterocycles via Visible‐Light‐Mediated Radical Cyclization
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202100969

  日期：2021.11.23

  An approach for the synthesis of selenaheterocycles starting from aryl diazonium salts was developed. The one-pot process and subsequent visible-light-mediated silver-catalyzed cyclization enabled the synthesis of selenaheterocycles in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild conditions without the use of toxic or sensitive reagents.

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。
• Selenium Radical Mediated Cascade Cyclization: Concise Synthesis of Selenated Benzofurans (Benzothiophenes)
  作者：Cui An、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02315

  日期：2019.9.6

  AgNO2-catalyzed radical cyclization of 2-alkynylanisoles (or 2-alkynylthioanisoles), Se powder, and arylboronic acids. This method enables the construction of a benzofuran (benzothiophene) ring, two C-Se bonds, and a C-O(S) bond as well as the cleavage of a C-O(S) bond in a single step. Preliminary mechanistic studies imply that the AgNO2-catalyzed cyclization proceeds via an aryl selenium radical intermediate

  在这项工作中提出的是一种新的方法，用于通过AgNO2催化的2-炔基苯甲醚（或2-炔基硫苯甲醚），Se粉和芳基硼酸的自由基环化来合成硒化苯并呋喃（或苯并噻吩）。这种方法可以一步构建苯并呋喃（苯并噻吩）环，两个C-Se键和一个CO（S）键，以及一个CO（S）键的裂解。初步的机理研究表明，AgNO2催化的环化反应是通过芳基硒自由基中间体进行的。
• Consecutive Thiophene-Annulation Approach to π-Extended Thienoacene-Based Organic Semiconductors with [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene (BTBT) Substructure
  作者：Takamichi Mori、Takeshi Nishimura、Tatsuya Yamamoto、Iori Doi、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja406257u

  日期：2013.9.18

  to the [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) substructure featuring two consecutive thiophene-annulation reactions from o-ethynyl-thioanisole substrates and arylsulfenyl chloride reagents that can be easily derived from arylthiols. The method is particularly suitable for the synthesis of unsymmetrical derivatives, e.g., [1]benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene, [1]benzothieno[3,2-b]anthra[2

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。
• Transition-Metal-Free Diarylannulated Sulfide and Selenide Construction via Radical/Anion-Mediated Sulfur–Iodine and Selenium–Iodine Exchange
  作者：Ming Wang、Qiaoling Fan、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03078

  日期：2016.11.4

  selenide construction through S–I and Se–I exchange without transition metal assistance. Elemental sulfur and selenium served as the chalcogen source. Diarylannulated sulfides were systematically achieved from a five- to eight-membered ring. A trisulfur radical anion was demonstrated as the initiator for this radical process via electron paramagnetic resonance (EPR) study. OFET molecules [1]benzothieno[3

  在没有过渡金属协助的情况下，通过S–I和Se–I交换，可以轻松，直接地建立二芳基环化硫化物和硒化物的制备方法。元素硫和硒用作硫族元素来源。从五元至八元环系统地制得二芳基环化的硫化物。通过电子顺磁共振（EPR）研究，三硫自由基阴离子被证明是该自由基过程的引发剂。高效地建立了OFET分子[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）和[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并硒吩（BTBS）。