N-(3-cyclohehylidene-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide | 581075-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyclohehylidene-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-cyclohexylideneallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 581075-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: DORNSIUNYYGCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclohehylidene-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,5R,7S)-6-cyclohexylidene-7-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 Enallenes 3.2.0 自行车的正交合成。

  摘要：

  通过将可见光与合适的 Ir(III) 配合物 (1 mol %) 结合，Enallenes 可以很容易地转化为具有高非对映选择性的两个 3.2.0（杂）自行车家族。然后可以发生两个互补的途径，即光环加成与自由基链。两种流形都可以完全控制丙二烯双官能化。这伴随着使用磺酰基丙二烯酰胺的原始 1,3-基团转移，在相应的产品中提供拥挤的四取代头桥碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02193
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylideneprop-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3-cyclohehylidene-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BCl3 驱动的 1,6-丙炔的硼酸化环化

  摘要：

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03062

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of trans-2-Allene-Vinylcyclopropanes
  作者：Zhi-Xiang Yu、Cheng-Hang Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609199

  日期：2018.4

  An intramolecular [3+2] cycloaddition of trans -2-allene-­vinylcyclopropanes for the synthesis of bicyclo[3.3.0]octane derivatives is developed.

  开发了用于合成双环 [3.3.0] 辛烷衍生物的反式 -2-丙二烯-乙烯基环丙烷的分子内 [3+2] 环加成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01483
  作者：Ma, Guang、Cui, Qiu-Yue、Wei, Kua-Fei、Jiang, Xiao-Lei、Lv, Dong-Can、Xue, Xiaoping、Zhu, Xiu-Hong、Ru, Guang-Xin、Xie, Xinfeng、Shen, Wen-Bo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01483

  日期：——

  Described herein is an efficient copper-catalyzed tandem alkyne indolylcupration-initiated 1,2-indole migration/6π-electrocyclic reaction of allene-ynamides with indoles by the in situ-generated metal carbenes. This method allows the efficient synthesis of valuable indole-fused spirobenzo[f]indole-cyclohexanes with high regio- and stereoselectivity. In addition, this reaction affords rapid access to

  本文描述的是通过原位生成的金属卡宾进行的铜催化串联炔吲哚基引发的丙二烯-炔酰胺与吲哚的1,2-吲哚迁移/6π-电环反应。该方法可以有效合成具有高区域和立体选择性的有价值的吲哚稠合螺苯并[ f ]吲哚环己烷。此外，该反应可以在不存在吲哚的情况下，通过含铜全碳1,4-偶极子进行可能的5-exo-dig环化/弗里德尔-克来福特烷基化，快速获得官能化的螺苯并[ f ]吲哚-环己烷。
• Studies on Pd(II)-Catalyzed Coupling−Cyclization of α- or β-Amino Allenes with Allylic Halides
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Wenzhong Gao

  DOI：10.1021/jo0342469

  日期：2003.7.1

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of alpha- or beta-amino allenes with allylic halides leading to 3-allylic 2,5-dihydropyrroles and 1,2,3,6-tetrahydropyridines, respectively, was studied. The starting materials are easily available. The skeletons of both two classes of products were established by the X-ray diffraction studies of 7i and 9b. Through the study of the reaction of 2b with 3-chloro-1-butene, 1-chloro-2-butene, and pi-allyl palladium species and the stereochemical outcome of the coupling cyclization of (S)-2m and (R)-2n, it is believed that the current transformation most likely proceeded via a Pd(II)-catalyzed pathway, although a Pd(0) pathway cannot be completely excluded.
• Borylative Cyclization of 1,6-Allenynes Driven by BCl₃
  作者：Chun-Hua Yang、Xiangkun Sun、Congcong Niu、Zhiwei Zhang、Mingzhu Liu、Fangjie Zheng、Ling Jiang、Xiangtao Kong、Zhantao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03062

  日期：2021.10.15

  A metal-free intramolecular borylative cyclization of 1,6-allenynes driven by BCl3 was developed. This method provides a general and practical strategy to construct valuable pyrrolidines containing all-carbon quaternary centers or 3,5-dihydroazepine derivatives depending on the substituents of the allene, with conjugative and sterically hindered phenyl groups favoring the latter.

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。
• Orthogonal Syntheses of 3.2.0 Bicycles from Enallenes Promoted by Visible Light
  作者：Andrea Serafino、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Max Malacria、Etienne Derat、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02193

  日期：2020.8.21

  Enallenes can be readily converted into two families of 3.2.0 (hetero)bicycles with high diastereoselectivities through the combination of visible light with a suitable Ir(III) complex (1 mol %). Two complementary pathways, namely, a photocycloaddition versus a radical chain, can then take place. Both manifolds grant complete regiocontrol of the allene difunctionalization. This is accompanied by an

  通过将可见光与合适的 Ir(III) 配合物 (1 mol %) 结合，Enallenes 可以很容易地转化为具有高非对映选择性的两个 3.2.0（杂）自行车家族。然后可以发生两个互补的途径，即光环加成与自由基链。两种流形都可以完全控制丙二烯双官能化。这伴随着使用磺酰基丙二烯酰胺的原始 1,3-基团转移，在相应的产品中提供拥挤的四取代头桥碳。