(S)-2,4-dihydroxybutyric acid methyl ester | 154006-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2,4-dihydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 2,4-dihydroxybutyrate；(S)-(-)-methyl 2,4-dihydroxybutanoate；methyl (2S)-2,4-dihydroxybutanoate；Methyl (S)-2,4-dihydroxybutanoate
• CAS: 154006-52-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: LNXUMIDZVKXVER-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dihydroxybutyric acid methyl ester 在 ion exchange 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Wuensch, Bernhard; Diekmann, Heike; Hoefner, Georg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1273 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2,4-dihydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天堂谷物中酚类成分的合成

  摘要：

  从（）中分离出两种香草酸（5 E）-8-（4-羟基-3-甲氧基苯基）oct-5-en-4-one（1）和4- [3-羟基癸基] -2-甲氧基苯酚（2）。合成了天堂谷物（Aframomum melegueta）的干燥种子。后一种化合物被制成S-对映异构体，并且发现来自种子的物质是R和S异构体的1：1.7混合物。所使用的合成途径应允许制备具有延伸的烷基链并因此具有不同亲脂性的类似物，并且还制备了3的同源物2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.050

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• Total Synthesis of (−)-Spirangien A, an Antimitotic Polyketide Isolated from the Myxobacterium<i>Sorangium Cellulosum</i>
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1002/asia.200800445

  日期：2009.4.6

  A stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic spiroacetal‐containing polyketide (−)‐spirangien A is described. This utilizes an aldol‐based strategy to construct a common stereotetrad intermediate that was elaborated into the spiroacetal core, followed by the introduction of the unstable pentaene‐containing side chain, performed with exclusion of light, using sequential Stille cross‐coupling

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。
• Synthesis of the C(11)–C(20) segment of the cytotoxic macrolide epothiline B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10150-2

  日期：1997.11

  Compound 11, representing the C(11)-C(20) segment of the macrolide epothilone B (1b) has been prepared using two Wittig reactions and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective Synthesis of (+)-(2<i>R</i>,3<i>S</i>,6<i>R</i>)-Decarestrictine L
  作者：Guy Solladié、Eva Arce、Claude Bauder、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/jo972187r

  日期：1998.4.1

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.
• Wuensch, Bernhard; Diekmann, Heike, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 69 - 76
  作者：Wuensch, Bernhard、Diekmann, Heike

  DOI：——

  日期：——