2-乙酰基氨基-3-(3-羟基-苯基)-丙酸甲酯 | 60521-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基氨基-3-(3-羟基-苯基)-丙酸甲酯
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: N^α-Acetyl-DL-m-tyrosin-methylester, Ac-DL-m-Tyr-OMe；2-Acetylamino-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl 2-acetamido-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 60521-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DRQFNYCGBYHVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.6-112.7 °C
• 沸点：
  458.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基氨基-3-(3-羟基-苯基)-丙酸甲酯 在 Bacillus licheniformis protease 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-M-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optimized Synthesis of l-m-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up

  摘要：

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.

  DOI：

  10.1021/op700093y
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(3-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到2-乙酰基氨基-3-(3-羟基-苯基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'HYDROXYPHÉNYLAMINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010054286A3

文献信息

• The genetic incorporation of thirteen novel non-canonical amino acids
  作者：Alfred Tuley、Yane-Shih Wang、Xinqiang Fang、Yadagiri Kurra、Yohannes H. Rezenom、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1039/c3cc49068h

  日期：——

  Thirteen novel non-canonical amino acids were synthesized and tested for suppression of an amber codon using a mutant pyrrolysyl-tRNA synthetase–tRNAPylCUA pair.

  十三种新型非规范氨基酸被合成并测试，用于通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对抗琥珀密码子的抑制。
• SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100172916A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to new substituted hydroxyphenylamine based modulators of hormone and/or pigment levels, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及一种基于新的取代羟基苯胺的激素和/或色素水平调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phosphine-Containing Amino Acids
  作者：Scott R. Gilbertson、Gale W. Starkey

  DOI：10.1021/jo960077z

  日期：1996.1.1
• Optimized Synthesis of <scp>l</scp>-<i>m</i>-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up
  作者：Cara E. Humphrey、Markus Furegati、Kurt Laumen、Luigi La Vecchia、Thomas Leutert、J. Constanze D. Müller-Hartwieg、Markus Vögtle

  DOI：10.1021/op700093y

  日期：2007.11.1

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYPHÉNYLAMINE SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054286A3

  公开（公告）日：2010-09-16