3-((4-nitrobenzyl)amino)propan-1-ol | 1038231-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-nitrobenzyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-{[(4-Nitrophenyl)methyl]amino}propan-1-ol；3-[(4-nitrophenyl)methylamino]propan-1-ol
• CAS: 1038231-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD11163089
• 分子量: 210.233
• InChiKey: PCTSLTAYHXDRDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-nitrobenzyl)amino)propan-1-ol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-((N-3-hydroxypropyl-N-methyl)aminomethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和选择性的小分子CCR5拮抗剂作为抗HIV-1药物：具有季铵部分的苯胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm9906264
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((4-nitrobenzyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662

文献信息

• Cyclic Sulfamidite as Simultaneous Protecting Group for Amino Alcohols: Development of a Mild Deprotection Protocol Using Thiophenol
  作者：Juri Sakata、Kazunari Akita、Manabu Sato、Masashi Shimomura、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1248/cpb.c20-00531

  日期：2020.10.1

  This study describes the novel utility of cyclic sulfamidite as a simultaneous protecting group for 1,2- or 1,3-amino alcohols. An exceptionally mild and neutral condition for the removal of the cyclic sulfamidite was developed. The deprotection condition demonstrated a broad range of functional-group compatibility, including a substrate bearing a Z-enyne structure without any loss of double-bond stereochemistry

  这项研究描述了环状亚磺酰胺作为1,2-或1,3-氨基醇的同时保护基的新用途。开发了用于除去环状亚磺酰胺的异常温和的中性条件。脱保护条件显示出广泛的官能团相容性，包括具有Z-烯炔结构的底物，而没有双键立体化学的任何损失。 图形抽象全尺寸图像