methyl L-2-allylprolinate hydrochloride | 112348-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl L-2-allylprolinate hydrochloride
• 英文别名: (R)-methyl 2-allylpyrrolidene-2-carboxylate hydrochloride；(R)-methyl 2-allylpyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；(R)-2-allylproline methyl ester hydrochloride；methyl (2R)-2-allylpyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride；methyl (2R)-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 112348-46-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 205.685
• InChiKey: XRMINVQYJGVCCV-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-2-allylprolinate hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-oxo-2,3,6,7,7a,8-hexahydro-1H,4H-3a-aza-s-indacene-8a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new pathway to chiral tetracyclic indolidines via Pauson–Khand reaction

  摘要：

  Reaction of enynes 1 and 3 with Co-2(CO)(8) in the presence of DMSO, NMO or TMANO as promoters produced tricyclic indolidine derivatives 5 and 7 stereoselectively in moderate to excellent yield. The stereochemistry at the C-7 position of the indolidines 5 and 7 was confirmed by their conversion into the bridged azacycles 10 and 13. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00645-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-7a-allyl-3-(trichloromethyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-1(3H)-one 在 sodium 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl L-2-allylprolinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯链，环状和氟化α-氨基酸的收敛合成

  摘要：

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00656
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 methyl L-2-allylprolinate hydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-oxo-1-(N-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)carbamimidoyl)piperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  结构化的发现的吻合肽抑制剂靶向致癌转录阻遏物TLE1。

  摘要：

  TLE1是一种致癌转录共抑制因子，通过结合转录因子发挥其抑制作用。抑制这种蛋白质间相互作用代表了一个可能的癌症靶标，但尚未有针对这一具有挑战性的界面的小分子抑制剂被发表。在本文中，报道了TLE1的受约束肽抑制剂的结构使能设计和合成。该设计的特点是在许多TLE1结合伴侣中发现的肽表位中引入了四碳原子接头。已开发出一种概念验证肽cycFWRPW的简洁合成路线。通过等温滴定热法和热位移测定法进行的生物物理测试表明，尽管受约束的肽有效结合，但其K d约高五倍。比不受约束的肽要高。共晶体结构表明，相对于无环肽原本保存良好的构象，亲和力降低可能是由于一条侧链的微小位移所致。这项工作描述了一种受约束的肽抑制剂，可以作为改进抑制剂的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201700747

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN TREATING PITT HOPKINS SYNDROME<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ET PROCÉDÉS DESTINÉS À LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE PITT HOPKINS
  申请人：NEUREN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021080646A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Embodiments of this invention provide compounds, compositions, methods, and uses for therapeutic diketopiperazines, including cyclic G-2-Allyl Proline and other cyclic Glycyl Proline compounds to treat Pitt Hopkins Syndrome and symptoms thereof, as well as manufacture of compositions, medicaments including tablets, capsules, liquid formulations, gels, injectable solutions, and other formulations that are useful for treatment of such conditions.

  该发明的实施例提供了治疗二酮哌啶类化合物、组合物、方法和用途，包括环状G-2-丙烯基脯氨酸和其他环状甘氨酰脯氨酸化合物，用于治疗皮特-霍普金斯综合征及其症状，以及制备包括片剂、胶囊、液体配方、凝胶、注射溶液和其他适用于治疗此类疾病的组合物、药物。
• (R)-1-烷烃酰基-2-取代吡咯烷-2-甲酰胺的制备方法及其药用用途
  申请人：蔡霈

  公开号：CN112174870B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一类(R)‑1‑烷烃酰基‑2‑取代吡咯烷‑2‑甲酰胺，如通式(I)所示，这类化合物的制备方法，这类化合物及含这类化合物的药物组合物在抑制神经小胶质细胞炎症方面的新应用。
• A Rapid Approach to Amino-Acid Derivatives by [2,3]-Stevens Rearrangement
  作者：Amélie P. A. Arboré、Daniel J. Cane-Honeysett、Iain Coldham、Mark L. Middleton

  DOI：10.1055/s-2000-6494

  日期：2000.2

  Allylation of amino-acid esters gives rise to intermediate quaternary ammonium salts, which undergo proton abstraction to give ylides and [2,3]-sigmatropic rearrangement. The resulting α-amino-acid derivatives can be subjected to N-deallylation to provide a rapid access to α-allyl-α-amino-esters. Using N-benzyl proline methyl ester, chirality transfer from carbon to nitrogen then back to carbon takes place.

  氨基酸酯的烯基化反应产生中间四级铵盐，这些盐经历质子去除反应形成亚胺，并发生[2,3]-σ迁移重排。得到的α-氨基酸衍生物可以进行N-去烯基化，快速获得α-烯基-α-氨基酯。使用N-苄基脯氨酸甲酯时，手性转移从碳到氮，然后再回到碳。
• Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)
  作者：Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b605293b

  日期：——

  The syntheses of seven macrocyclic analogues of the neuroprotective tripeptide glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid (GPE) 1 are described. Macrocycles 6 and 7 mimic the cis conformer of GPE whereas macrocycles 2–5, 8, and 9 mimic the trans conformer of GPE. The macrocyclic peptides of well-defined geometry were prepared via Grubbs ring closing metathesis of an appropriate diene precursor. In turn each of the diene precursors were prepared from the readily available allyl-substituted amino acid building blocks 12, 13, 14, 27, 36 and 51.

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。
• 4-Alkyl-2-trichloromethyloxazolidin-5-ones: Valuable Precursors to Enantiomerically Pure <i>C-</i> and <i>N</i>-Protected α-Alkyl Prolines
  作者：Harry Wang

  DOI：10.1055/s-1999-2548

  日期：1999.1

  The oxazolidinones 4 represented versatile synthons that could be converted in a single step into useful proline peptido- mimetics. For example oxazolidinones 4a-d reacted with sodium methoxide by a novel mechanism that involved elimination of trichloromethyl anion from an intermediate tetrahedral adduct to af- ford N-formyl a-substituted proline methyl esters 5a-d. Alternative- ly acidic methanolysis

  描述了一种用于制备各种单保护和双保护的α-取代脯氨酸衍生物的有效、经济和对映选择性方法。已知的 2-三氯甲基恶唑烷 5-one 3b 的烯醇锂与亲电试剂反应以提供具有高非对映选择性和良好产率的 4-烷基恶唑烷酮 4a-d。恶唑烷酮 4 代表了多功能合成子，可以在一个步骤中转化为有用的脯氨酸肽模拟物。例如，恶唑烷酮 4a-d 与甲醇钠通过一种新机制反应，该机制涉及从中间四面体加合物中消除三氯甲基阴离子，以提供 N-甲酰基 a-取代的脯氨酸甲酯 5a-d。或者，恶唑烷酮 4a 的酸性甲醇分解得到氨基酸甲酯盐酸盐 6。N 的水解，4a 的 O-缩醛功能可以在酸性条件（6 N HCl，RT）下进行，以在离子交换色谱后提供游离氨基酸 1a。我们的程序代表了一种获得一类有价值的肽模拟物的方便和通用的途径，应该受到化学家的欢迎，他们准备了构象限制肽和其他化合物。