2-(3-bromophenyl)-3,3-difluoro-3H-indole | 1438414-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-3,3-difluoro-3H-indole
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-3,3-difluoroindole；2-(3-bromophenyl)-3,3-difluoroindole
• CAS: 1438414-78-8
• 化学式: C₁₄H₈BrF₂N
• 分子量: 308.125
• InChiKey: CJVQCUGCSBLFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 2-(3-bromophenyl)-3,3-difluoro-3H-indole 在 (R)-TCYP 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 以76 %的产率得到(R)-9a-(3-bromophenyl)-10,10-difluoro-7,8-dimethyl-6,9,9a,10-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/CPA 催化 3,3-二氟-2-芳基-3H-吲哚和未活化二烯的 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在此，我们描述了 B(C 6 F 5 ) 3/ CPA 催化的 3,3-二氟-2-芳基-3 H-吲哚与未活化的二烯的对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到手性 10,10-二氟-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的产率良好，ee 良好至优异。所得的含有CF 2单元的环加合物可以进一步转化为其他重要的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202401008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 Selectfluor 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-3,3-difluoro-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines

  摘要：

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.

  DOI：

  10.1021/ol401098b

文献信息

• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines
  作者：Antonio Arcadi、Emanuela Pietropaolo、Antonello Alvino、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol401098b

  日期：2013.6.7

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.
• B(C6F5)3/CPA‐Catalyzed Aza‐Diels–Alder Reaction of 3,3‐Difluoro‐2‐Aryl‐3H‐indoles and Unactivated Dienes
  作者：Xing-Pin Wei、Xin-Chun Wang、Tao Ma、Xiu-Xiu Qiao、Ganpeng Li、Yonghui He、Xiao-Jing Zhao

  DOI：10.1002/chem.202401008

  日期：——

  Herein, we describe B(C6F5)3/CPA-catalyzed enantioselective aza-Diels–Alder reaction of 3,3-difluoro-2-Aryl-3H-indoles with unactivated dienes to access chiral 10,10-difluoro-tetrahydropyrido[1,2-a]indoles in good yields with good to excellent ee. The resulting cycloadducts containing an CF2 unit could be further transformed into other important building blocks.

  在此，我们描述了 B(C 6 F 5 ) 3/ CPA 催化的 3,3-二氟-2-芳基-3 H-吲哚与未活化的二烯的对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到手性 10,10-二氟-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的产率良好，ee 良好至优异。所得的含有CF 2单元的环加合物可以进一步转化为其他重要的结构单元。