p-Glu-Phe-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2 | 98900-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Glu-Phe-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2
• 英文别名: pGlu6-Phe-Phe8(psi)CH2O-Gly-Leu-Met-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 98900-29-9
• 化学式: C₃₆H₅₀N₆O₇S
• 分子量: 710.895
• InChiKey: WLGDNOCWZZOAOT-IIZANFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1122.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phe-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2*TFA 、 L-焦谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 p-Glu-Phe-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  包含psi（CH2O）修饰的P物质和亮氨酸脑啡肽的伪肽类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（CH2O）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（CH2O）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（CH2O）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00112a018

文献信息

• ROUBINI, ELI;LAUFER, RALPH;GILON, CHAIM;SELINGER, ZVI;ROQUES, BERNARD P.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2430-2438
  作者：ROUBINI, ELI、LAUFER, RALPH、GILON, CHAIM、SELINGER, ZVI、ROQUES, BERNARD P.、+

  DOI：——

  日期：——
• Pseudopeptide analogs of substance P and leucine enkephalinamide containing the .psi.(methyleneoxy) modification: synthesis and biological activity
  作者：Eli Roubini、Ralph Laufer、Chaim Gilon、Zvi Selinger、Bernard P. Roques、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jm00112a018

  日期：1991.8

  (NK-1)/EC50 (NK-3) = 0.44. In the rat vas deferens (RVD) assay, a typical NK-2 system, the pseudopeptide analogue 7 was (EC50 = 2 microM) 10-fold more potent than the parent peptide and 20-fold less potent than eledoisin, an NK-2 selective tachykinin. The pseudopeptide enkephalin analogue 17 had low biological activity when tested in the electrically induced GPI (EC50 = 2.3 microM) and was inactive in the

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（CH2O）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（CH2O）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（CH2O）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。