ethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2-oxooctanoate | 117516-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2-oxooctanoate
• 英文别名: ethyl tridecafluoro-2-oxo-octanoate
• CAS: 117516-21-9
• 化学式: C₁₀H₅F₁₃O₃
• 分子量: 420.127
• InChiKey: LGEGUXDEXZWMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-58 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹啉 、 ethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2-oxooctanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到Ethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2-hydroxy-2-(2-quinolin-2-ylphenyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族 CH 添加到酮中：导向基团的影响

  摘要：

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301115
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 草酸二乙酯 在 甲基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以50%的产率得到ethyl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-2-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族 CH 添加到酮中：导向基团的影响

  摘要：

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301115

文献信息

• Tordeux, Marc; Francese, Catherine; Wakselman, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1951 - 1957
  作者：Tordeux, Marc、Francese, Catherine、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——
• FRANCESE, CATHERINE;TORDEUX, MARC;WAKSELMAN, CLAUDE
  作者：FRANCESE, CATHERINE、TORDEUX, MARC、WAKSELMAN, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• TORDEUX, MARC;FRANCESE, CATHERINE;WAKSELMAN, CLAUDE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1951-1957
  作者：TORDEUX, MARC、FRANCESE, CATHERINE、WAKSELMAN, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• US4803298A
  申请人：——

  公开号：US4803298A

  公开（公告）日：1989-02-07
• Aromatic C-H Addition to Ketones: The Effect of Directing Groups
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Fei-Xian Luo、Guihua Chen、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301115

  日期：2013.10

  The first example of the transition-metal-catalyzed direct intermolecular C–H bond addition to ketones was achieved by using a rhodium catalyst. A significant influence of the directing group on the reactivity was observed, and sterically more hindered directing groups could promote the reaction. In addition, intermolecular hydrogen bonding played a role in stabilizing the product. The substrate scope

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。