(2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxy-L-proline | 63397-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: benzyl-L-hydroxyproline；methyl (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate；(2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 63397-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OLILHOGNIHPBCP-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxy-L-proline 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4S)-1-苯甲基-4-羟基四氢吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  差向异构-内酰胺化级联反应 合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  开发了功能化的（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯的差向异构-内酰胺化级联，并将其应用于合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）衍生物。（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯很可能在碱性条件下发生2-异构化，然后（2 R）-异构体的分子内氨解反应形成桥连的内酰胺中间体。确定用于该级联反应的关键因素包括底物中的吸电子N保护基和作为促进剂的强碱。

  DOI：

  10.1039/c4ra13611j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  差向异构-内酰胺化级联反应 合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  开发了功能化的（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯的差向异构-内酰胺化级联，并将其应用于合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）衍生物。（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯很可能在碱性条件下发生2-异构化，然后（2 R）-异构体的分子内氨解反应形成桥连的内酰胺中间体。确定用于该级联反应的关键因素包括底物中的吸电子N保护基和作为促进剂的强碱。

  DOI：

  10.1039/c4ra13611j

文献信息

• <i>O</i>-TMS-α,α-diphenyl-(<i>S</i>)-prolinol Modified with an Ionic Liquid Moiety: A Recoverable Organocatalyst for the Asymmetric Michael Reaction between α,β-Enals and Dialkyl Malonates
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.200900807

  日期：2009.10

  O-TMS-α,α-diphenyl-(S)-prolinol derivative bearing an ionic liquid fragment was synthesized for the first time and proven to be an efficient catalyst for the asymmetric Michael reaction of aromatic α,β-unsaturated aldehydes with dialkyl malonates. The prepared catalyst can be recovered four times and used in the same reaction without a decrease in activity or a decrease in the enantioselectivity of

  首次合成了带有离子液体片段的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生物，并证明它是芳香族 α,β-不饱和醛与丙二酸二烷基酯不对称迈克尔反应的有效催化剂. 制备的催化剂可以回收四次并用于相同的反应，而不会降低反应的活性或对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX
  申请人：LAVOIE EDMOND J

  公开号：WO2018165611A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed herein are compounds of formula (I): and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and compounds of formula I for use in treating or preventing bacterial infections.

  本文披露了以下式(I)的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物和用于治疗或预防细菌感染的式I化合物。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019036377A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides certain tricyclic compounds that are histone methyltransferases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinopathies (e.g., beta-thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• DIACYLGLYCEROL ACYL TRANSFERASE 2 INHIBITOR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20210100796A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Described herein are compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are defined herein, their use as diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, NASH.

  本文描述了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在此定义，它们作为二酰基甘油酰转移酶2（DGAT2）抑制剂的用途，含有这种抑制剂的药物组合物，以及使用这种抑制剂治疗例如NASH的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEMS AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEMES SUBSTITUES, UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993021186A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) A compound of formula (I), in which R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is 1-hydroxyethyl, R3 is methyl, R4 is optionally substituted pyridyl(lower)alkyl, optionally N-substituted 2-oxopiperazin-1-yl-(lower)alkyl, optionally substituted imidazol-1-yl(C2-C3)alkyl, optionally substituted imidazol-5-yl(lower)alkyl, optionally substituted imidazol-2-yl-(lower)alkyl, optionally substituted pyrazol-4-(or 5-)yl(lower)alkyl, optionally substituted pyrazol-1-ylethyl, optionally substituted triazolyl(lower)alkyl, optionally substituted pyrimidinyl(lower)-alkyl, optionally substituted dihydropyrimidinyl(lower)alkyl, or optionally substituted (2,3-dihydroimidazo-[1,2-b]pyrazol-1-yl)ethyl, and R5 is hydrogen or imino-protective group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have antimicrobial activity.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où R1 représente carboxy ou carboxy protégé; R2 représente 1-hydroxyéthyle; R3 représente méthyle; R4 représente pyridyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, 2-oxopipérazin-1-yl-alkyle (inférieur) éventuellement N-substitué, imidazol-1-yl-alkyle (C2-C3) éventuellement substitué, imidazol-5-yl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, imidazol-2-yl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, pyrazol-4-(ou 5-)yl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, pyrazol-1-yl-éthyle éventuellement substitué, triazolyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, pyrimidinyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, dihydropyrimidinyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, ou (2,3-dihydro-imidazo-[1,2-b]pyrazol-1-yl)éthyle éventuellement substitué; et R5 représente hydrogène ou un groupe imino-protecteur; ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé, le composé et ses sels ayant un pouvoir antimicrobien.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为羧基或保护羧基，R2为1-羟基乙基，R3为甲基，R4为可选的取代的吡啶基(较低)烷基，可选的N-取代的2-氧代哌嗪-1-基-(较低)烷基，可选的取代的咪唑-1-基(C2-C3)烷基，可选的取代的咪唑-5-基(较低)烷基，可选的取代的咪唑-2-基-(较低)烷基，可选的取代的吡唑-4-(或5-)基(较低)烷基，可选的取代的吡唑-1-基乙基，可选的取代的三唑基(较低)烷基，可选的取代的嘧啶基(较低)-烷基，可选的取代的二氢嘧啶基(较低)烷基，或可选的取代的(2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基)乙基，R5为氢或亚氨基保护基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性。