methyl 2-(benzoylamido)-3-oxopentanoate | 77320-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzoylamido)-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzamido-3-oxopentanoate
• CAS: 77320-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FGMCMMJXNMPAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 、 丙酰氯 生成 methyl 2-(benzoylamido)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkylation and acylation reactions of methyl hippurate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a047

文献信息

• Process for preparing optically active 3-hydroxybutanoic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0369691A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  For preparing an optically active 3-hydroxybutanoic acid of formula: wherein R¹ represents a protective group of carboxylic acid, and R² represents hydrogen, C1-4 alkyl which may be substituted with halogen, C1-4 alkoxy or a phenyl or benxyloxy which may each be substituted with a C1-4 alkyl or alkoxy; a 3-oxobutanoic acid ester of formula: wherein R¹ and R² are as defined above, preferably in a halogenated hydrocarbon solvent under H₂ pressure of 10-150 kg/cm² at 15-100°C for 10-40 hours, is asymmetrically hydrogenated in the presence as a catalyst of a ruthenium-optically active phosphine complex, preferably a 'BINAP' tertiary phosphine complex. The compound (I) can be used for synthesizing in 5 steps a 4-acetoxyazetidin-2-one derivative, a useful inter­mediate for obtaining penem antibiotics. The synthesis of (I) is carried out economically from (II) which is easily prepared from an aceto-acetic ester.

  用于制备具有光学活性的式 3-羟基丁酸： 其中 R¹ 代表羧酸的保护基团，R² 代表氢、可被卤素取代的 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或可分别被 C1-4 烷基或烷氧基取代的苯基或苯氧基； 式中的 3-氧代丁酸酯： 其中 R¹ 和 R² 如上定义、 最好是在卤代烃溶剂中，在 10-150 kg/cm² 的 H₂压力下，15-100°C，10-40 小时，在钌-光活性膦络合物（最好是 "BINAP "叔膦络合物）作为催化剂存在下进行不对称氢化。 化合物(I)可通过 5 个步骤合成 4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮衍生物，该衍生物是获得青霉烯抗生素的有用中间体。 (I)的合成可以经济地从(II)中进行，而(II)很容易从乙酰乙酸酯中制备出来。
• Hydroxyalkylation and acylation reactions of methyl hippurate
  作者：Kenn E. Harding、Louis N. Moreno、V. Mark Nace

  DOI：10.1021/jo00326a047

  日期：1981.6