methyl 2-(benzoylamido)-3-hydroxy-3-phenylpropionate | 191725-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzoylamido)-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: Bz-D,L-Phe(β-OH)-OMe；methyl 2-benzamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 191725-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: SKLXCVTWUGWRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzoylamido)-3-hydroxy-3-phenylpropionate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用DAST和Deoxo-Fluor合成功能化的恶唑啉和恶唑。

  摘要：

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。

  DOI：

  10.1021/ol005777b
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 、 苯甲醛 生成 methyl 2-(benzoylamido)-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkylation and acylation reactions of methyl hippurate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a047

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxyamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.200800602

  日期：2008.9

  β-diiododehydroalanine derivatives. Although the reason for the different reactivities of the N-acyldehydroamino acids is not completely clear to us, cyclic voltammetry studies showed that the less-reactive derivatives have higher reduction potentials. This suggests that the double bonds in dehydroaminobutyric acid derivatives are more susceptible to electrophilic attack by iodine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Rhodium-Catalyzed anti and syn Enantio- and Diastereoselective Transfer Hydrogenation of α-Amino β-Keto Ester Hydrochlorides through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Quentin Llopis、Charlène Férard、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0035-1562444

  日期：2016.10

  enantioselectivities (ee up to >99%). A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of a series of α-amino β-keto ester hydrochlorides catalyzed by a rhodium(III) complex is reported. The use of the formic acid/triethylamine system as the hydrogen donor source provided the corresponding anti and syn amino alcohols with complete conversions, fair diastereoselectivities (up to 97:3 dr), and high enantioselectivities

  以深深的敬意纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。
• Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.024

  日期：2008.12

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jommi, Giancarlo; Laudi, Alessandra; Pagliarin, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, <hi>1994</hi>, vol. 124, # 7, p. 299 - 300
  作者：Jommi, Giancarlo、Laudi, Alessandra、Pagliarin, Roberto、Sello, Guido、Sisti, Massimo

  DOI：——

  日期：——
• Casella, Luigi; Gullotti, Michele; Jommi, Giancarlo, journal of the chemical society-perkin transactions 2, <hi>1990</hi>, # 5, p. 771 - 775
  作者：Casella, Luigi、Gullotti, Michele、Jommi, Giancarlo、Pagliarin, Roberto、Sisti, Massimo

  DOI：——

  日期：——