methyl (2S)-1-benzyl-4-oxoprolinate | 154456-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-benzyl-4-oxoprolinate
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-4-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；(s)-N-benzyl-4-oxo-2-methoxycarbonylpyrrolidine；methyl (2S)-1-benzyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 154456-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JELMKVDNTNZZDM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-benzyl-4-oxoprolinate 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyproline: Novel conformationally restricted glutamic acid analogues

  摘要：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyprolines, i.e. (2S,4S)-3, (2S,4R)-4, and their corresponding enantiomers, as novel conformationally restricted analogues of glutamic acid, were performed from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material. The key step was the spirohydantoin ring formation by employing the Bucherer-Bergs reaction of 4-oxoproline derivatives. These structures were determined by NMR studies.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00209-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.7h， 以96%的产率得到methyl (2S)-1-benzyl-4-oxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634

文献信息

• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• PROLINAMIDE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Han Bo

  公开号：US20080306086A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 2 R 3 , R 4 , R 5 , X, n, and o are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof which are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物 其中 R 2 R 3 ，R 4 ，R 5 ， X，n和o如本文所定义，并且其药学上可接受的酸盐，它们是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• US7528136B2
  申请人：——

  公开号：US7528136B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• WO2024097296A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyproline: Novel conformationally restricted glutamic acid analogues
  作者：Ken-ichi Tanaka、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00209-8

  日期：1995.7

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyprolines, i.e. (2S,4S)-3, (2S,4R)-4, and their corresponding enantiomers, as novel conformationally restricted analogues of glutamic acid, were performed from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material. The key step was the spirohydantoin ring formation by employing the Bucherer-Bergs reaction of 4-oxoproline derivatives. These structures were determined by NMR studies.