4-methyl-7-hydroxyflavylium | 54157-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methyl-7-hydroxyflavylium
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methylflavylium；7-hydroxy-4-methyl-2-phenyl-chromenylium；7-Hydroxy-4-methyl-flavylium；4-Methyl-2-phenylchromenylium-7-ol
• CAS: 54157-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₃O₂
• 分子量: 237.278
• InChiKey: NDXVSDXHYPDGPC-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-hydroxyflavylium 、 4-磺酰杯[4]芳烃 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮离子与Sulfonatocalix [4]芳烃的结合及其在水中生物相关客体的光释放中的意义。

  摘要：

  通过紫外/可见吸收，荧光和NMR光谱研究了七个黄酮阳离子与水溶性对-磺基杯[4]芳烃（SC4）之间的客体-客体络合物的形成。结果显示阳离子客体形成亚毫摩尔范围内亲和力的复合物。关于其代表性的查耳酮/黄酮光电开关，对其在两种形式之间的pH和光触发互变进行了更详细的研究。两种可切换物质的SC4结合的亲和力差异显着（反查尔酮为40 M –1，而3.5×10 4 M –1（用于黄酮阳离子）使络合过程的pH门控光控成为可能。探索了这些响应特性，以证明符合AND原理的生物相关客体从其与p- sulfonatocalix [4] arene（SC4）的超分子复合物中竞争性和选择性释放。黄酮离子的热活化反应可将客体释放还原为反式查尔酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01420

文献信息

• Chemistry and Photochemistry of Anthocyanins and Related Compounds: A Thermodynamic and Kinetic Approach
  作者：Nuno Basílio、Fernando Pina

  DOI：10.3390/molecules21111502

  日期：——

  Anthocyanins are identified by the respective flavylium cation, which is only one species of a multistate of different molecules reversibly interconverted by external inputs such as pH, light and temperature. The flavylium cation (acidic form) is involved in an apparent acid-base reaction, where the basic species is the sum of quinoidal base, hemiketal and cis- and trans-chalcones, their relative fraction

  花青素通过各自的黄鎓阳离子来识别，黄鎓阳离子只是通过外部输入（例如 pH、光和温度）可逆地相互转化的不同分子的多态中的一种。黄鎓阳离子（酸性形式）参与明显的酸碱反应，其中碱性物质是醌型碱、半缩酮以及顺式和反式查耳酮的总和，它们的相对分数取决于黄鎓阳离子的取代模式。充分理解这个复杂的系统需要热力学和动力学方法。第一个步骤是绘制能级图，其中不同物种的相对位置表示为 pH 值的函数。另一方面，动力学方法允许测量可逆地互连多态物质的反应速率。动力学很大程度上取决于是否存在高顺反异构化势垒。在这项工作中，描述了获得能级图的程序以及两种情况（低或高异构化势垒）下多态的相互转化率。提出了这种方法的实际例子来说明该理论，并回顾了最近报道的基于主客体复合体的应用。
• Host-Guest Complexes of Flavylium Cations and Cucurbit[7]uril: The Influence of Flavylium Substituents on the Structure and Stability of the Complex
  作者：Nuno Basílio、Vesselin Petrov、Fernando Pina

  DOI：10.1002/cplu.201500304

  日期：2015.12

  The host-guest complexes formed from six differently substituted flavylium cations and cucurbit[7]uril (CB7) have been characterized by UV/Vis absorption, fluorescence emission and 1 H NMR spectroscopy. It was observed that all flavylium cations form 1:1 inclusion complexes with association constants that depend on the nature and position of the substituents. The results indicate that CB7 displays

  由六种不同取代的黄酮阳离子和葫芦[7] uril（CB7）形成的主体-客体复合物已通过紫外/可见吸收，荧光发射和1 H NMR光谱进行了表征。观察到所有黄酮阳离子形成1：1的包合物，其缔合常数取决于取代基的性质和位置。结果表明，CB7对更多疏水性黄酮化合物和带有氨基取代基的化合物显示出更高的亲和力。1 H NMR光谱用于阐明复合物的结构。对于7-羟基黄酮和4-甲基-7-羟基黄酮，苯基（环B）包含在宿主的腔内，而苯并吡啶鎓基（环A和C）在外面，而在4'，7-二羟基黄酮和3'，4中'，
• Binding of Flavylium Ions to Sulfonatocalix[4]arene and Implication in the Photorelease of Biologically Relevant Guests in Water
  作者：Miguel A. Romero、Pedro Mateus、Beatriz Matos、Ángel Acuña、Luis García-Río、Jesús F. Arteaga、Uwe Pischel、Nuno Basílio

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01420

  日期：2019.9.6

  differentiation of the SC4 binding of the two switchable species (40 M–1 for the trans-chalcone versus 3.5 × 104 M–1 for the flavylium cation) enables the pH-gated photocontrol of the complexation process. These responsive properties were explored to demonstrate the competitive and selective release of biologically relevant guests from their supramolecular complexes with p-sulfonatocalix[4]arene (SC4), following

  通过紫外/可见吸收，荧光和NMR光谱研究了七个黄酮阳离子与水溶性对-磺基杯[4]芳烃（SC4）之间的客体-客体络合物的形成。结果显示阳离子客体形成亚毫摩尔范围内亲和力的复合物。关于其代表性的查耳酮/黄酮光电开关，对其在两种形式之间的pH和光触发互变进行了更详细的研究。两种可切换物质的SC4结合的亲和力差异显着（反查尔酮为40 M –1，而3.5×10 4 M –1（用于黄酮阳离子）使络合过程的pH门控光控成为可能。探索了这些响应特性，以证明符合AND原理的生物相关客体从其与p- sulfonatocalix [4] arene（SC4）的超分子复合物中竞争性和选择性释放。黄酮离子的热活化反应可将客体释放还原为反式查尔酮。