1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-<1>benzothieno<2,3-a>quinolizine | 29970-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-<1>benzothieno<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-benzo[4,5]thieno[2,3-a]quinolizine；1,3,4,5,6,11b-Hexahydro-2H-11-thia-4a-aza-benzo[a]fluorene；2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 29970-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: IIJWWDRFLXTECC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-<1>benzothieno<2,3-a>quinolizine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 水 、 sodium acetate 、 magnesium oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro<1>benzothieno<3,2-d>azecin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-[1]Benzothieno[3,2-d]azonine and [1]Benzothieno[3,2-d]azecine Derivatives

  摘要：

  利用溴化氰诱导四环前体溶解，通过环降解法制备了两个新的[1] 苯并噻吩中环杂环系统的衍生物。在溶解条件下，六氢-[1]苯并噻吩并[3,2-g]吲嗪（4a）和六氢-2H-[1]苯并噻吩并[2,3-a]喹嗪（4b）与溴化氰和氧化镁反应，得到六氢-1H-[1]苯并噻吩并[3、2-d]氮杂蒽 (5a) 和 (6a) 以及八氢-[1] 苯并噻吩并[3,2-d]氮杂蒽 (5b) 和 (6b)。介绍了这些中环系统的官能团相互转化，包括氧化生成环酮 (7) 和 (9)。(4a)的 11b 苯基衍生物 (13) 在类似条件下发生反应，生成溶解 (14) 和 (16) 以及消除 (15) 两种中环产物，其比例取决于溶剂。相比之下，在这些条件下，类似的 9a-苯基噻吩吲哚嗪衍生物 (17) 在水介质中只得到中环消除产物 (18)，而在甲醇中只得到等量的溶解产物。噻吩和[1] 苯并噻吩嗪消除产物（18）和（15）似乎都是 E 和 Z 异构体的混合物。[1]苯并噻吩并[3,2-g]吲嗪碱（4a）和（13）是首次报道的这种环系统的实例。

  DOI：

  10.1071/ch9850765
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.5h， 生成 1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-<1>benzothieno<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-[1]Benzothieno[3,2-d]azonine and [1]Benzothieno[3,2-d]azecine Derivatives

  摘要：

  利用溴化氰诱导四环前体溶解，通过环降解法制备了两个新的[1] 苯并噻吩中环杂环系统的衍生物。在溶解条件下，六氢-[1]苯并噻吩并[3,2-g]吲嗪（4a）和六氢-2H-[1]苯并噻吩并[2,3-a]喹嗪（4b）与溴化氰和氧化镁反应，得到六氢-1H-[1]苯并噻吩并[3、2-d]氮杂蒽 (5a) 和 (6a) 以及八氢-[1] 苯并噻吩并[3,2-d]氮杂蒽 (5b) 和 (6b)。介绍了这些中环系统的官能团相互转化，包括氧化生成环酮 (7) 和 (9)。(4a)的 11b 苯基衍生物 (13) 在类似条件下发生反应，生成溶解 (14) 和 (16) 以及消除 (15) 两种中环产物，其比例取决于溶剂。相比之下，在这些条件下，类似的 9a-苯基噻吩吲哚嗪衍生物 (17) 在水介质中只得到中环消除产物 (18)，而在甲醇中只得到等量的溶解产物。噻吩和[1] 苯并噻吩嗪消除产物（18）和（15）似乎都是 E 和 Z 异构体的混合物。[1]苯并噻吩并[3,2-g]吲嗪碱（4a）和（13）是首次报道的这种环系统的实例。

  DOI：

  10.1071/ch9850765

文献信息

• Some polycyclic systems related to [1]benzothieno[2,3-c]pyridine
  作者：N. B. Chapman、C. G. Hughes、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/j39700002269

  日期：——

  3,4-Dihydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridin-1(2H)-one (2) has been prepared by Bischler–Napieralski cyclisation of N-ethoxycarbonyl-2-(3-benzo[b]thienyl)ethylamine (4) and by Beckmann rearrangement of the mixture of stereoisomeric oximes from 1,2-dihydrocyclopenta[b][1]benzothiophen-3-one (5). It condensed with methyl anthranilate to give the sulphur analogue (1) of rutecarpine.

  3,4-二氢[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]吡啶-1（2 H）-一（2）是通过Bischler-Napieralski环化N-乙氧基羰基-2-（3-苯并[ b ]）制得的噻吩基乙胺（4）和由贝克曼重排的1,2-二氢环戊[ b ] [1]苯并噻吩-3-酮（5）的立体异构肟混合物。将其与邻氨基苯甲酸甲酯缩合，得到卢替卡平的硫类似物（1）。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20060094740A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  一种公式1的化合物，其中X，Z，R1至R10，R15，R16，m，n，r和t如权利要求1中所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素能受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• Structure-affinity relationships of arylquinolizines at .alpha.-adrenoceptors
  作者：Joel R. Huff、John J. Baldwin、S. Jane DeSolms、James P. Guare、Cecilia A. Hunt、William C. Randall、William S. Sanders、Steven J. Smith、Joseph P. Vacca、Matthew M. Zrada

  DOI：10.1021/jm00398a025

  日期：1988.3

  Hexahydroaryl[a]quinolizines comprise a prominent structural element in several alpha 2-adrenoceptor antagonists. Eight hexahydroheteroarylquinolizines were prepared as minimal ligands to investigate the relationship between the nature of the aromatic ring and affinity of these molecules for alpha-adrenoceptors. Affinity for alpha 1-and alpha 2-adrenoceptors was assessed by displacement of [3H]prasozin and [3H]clonidine, respectively. Lipophilicity of the aryl portion of the molecules, reflected by their partition coefficient between octanol and pH 7.4 buffer, correlated well with affinity at both receptor subtypes. Although some compounds showed nanomolar affinity for alpha-adrenoceptors, no subtype selectivity was observed. These results suggest that the aromatic ring enhances binding at both receptors chiefly through hydrophobic interactions and contributes little to subtype selectivity.
• BROWNE, E. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 5, 765-776
  作者：BROWNE, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• HUFF, JOEL R.;BALDWIN, JOHN J.;DESOLMS, S. JANE;GUARE, JAMES P. , JR.;HUN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 641-645
  作者：HUFF, JOEL R.、BALDWIN, JOHN J.、DESOLMS, S. JANE、GUARE, JAMES P. , JR.、HUN+

  DOI：——

  日期：——