8-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro<1>benzothieno<3,2-d>azecine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro<1>benzothieno<3,2-d>azecine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-17-thia-7-azatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-7-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 300.425
• InChiKey: JPEHPQNLQBRUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 8-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro<1>benzothieno<3,2-d>azecine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-[1]Benzothieno[3,2-d]azonine and [1]Benzothieno[3,2-d]azecine Derivatives

  摘要：

  利用溴化氰诱导四环前体溶解，通过环降解法制备了两个新的[1] 苯并噻吩中环杂环系统的衍生物。在溶解条件下，六氢-[1]苯并噻吩并[3,2-g]吲嗪（4a）和六氢-2H-[1]苯并噻吩并[2,3-a]喹嗪（4b）与溴化氰和氧化镁反应，得到六氢-1H-[1]苯并噻吩并[3、2-d]氮杂蒽 (5a) 和 (6a) 以及八氢-[1] 苯并噻吩并[3,2-d]氮杂蒽 (5b) 和 (6b)。介绍了这些中环系统的官能团相互转化，包括氧化生成环酮 (7) 和 (9)。(4a)的 11b 苯基衍生物 (13) 在类似条件下发生反应，生成溶解 (14) 和 (16) 以及消除 (15) 两种中环产物，其比例取决于溶剂。相比之下，在这些条件下，类似的 9a-苯基噻吩吲哚嗪衍生物 (17) 在水介质中只得到中环消除产物 (18)，而在甲醇中只得到等量的溶解产物。噻吩和[1] 苯并噻吩嗪消除产物（18）和（15）似乎都是 E 和 Z 异构体的混合物。[1]苯并噻吩并[3,2-g]吲嗪碱（4a）和（13）是首次报道的这种环系统的实例。

  DOI：

  10.1071/ch9850765

文献信息

• BROWNE, E. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 5, 765-776
  作者：BROWNE, E. J.

  DOI：——

  日期：——