1-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 89587-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-2-phenyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one；2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；2-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-one；2-phenyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 89587-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: VICUVCWFQQUFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚，4.9-二氢吡喃 [3.4-b] indol-1 (3H) -ones 的 III 内酰胺化。- β-咔啉环系的新合成路线

  摘要：

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200106
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylhydrazines with α-formylbutyrolactam derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505848

文献信息

• Visible‐Light‐Driven C−H Oxidation of Cyclic Tertiary Amines: Access to Synthetic <i>Strychnos</i> Alkaloids with Antiviral Activity
  作者：Anton A. Guryev、Friedrich Hahn、Manfred Marschall、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/chem.201900078

  日期：2019.3.15

  Air and visible light have been used in facile direct C−H oxidation of cyclic tertiary amines at ambient conditions, employing organic dyes as photocatalysts and LED. Tolerance of this new environmentally compatible protocol to various side‐chain derivatizations of tryptoline and tetrahydroisoquinoline substrates was demonstrated. The developed method provides a straightforward and sustainable route

  空气和可见光已在环境条件下用于环叔胺的直接CH-H氧化，使用有机染料作为光催化剂和LED。证明了这种新的环境兼容方案对色氨酸和四氢异喹啉底物的各种侧链衍生化的耐受性。所提出的方法提供了朝向δ内酰胺类，其功能强的抗病毒性质的直接的和可持续的路线（EC 50下降到4.6±1.8μ米）针对人巨细胞病毒（HCMV）。明显的优势，易于获得且价格便宜，试剂，有机染料，可见光，空气/ O 2 以及原子效率，使该系统对于具有抗病毒活性的通用型金丝瓜碱生物碱衍生物的合成具有很高的吸引力。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)acetic acids as selective inhibitors for AKR1B1
  作者：Daisuke Minehira、Daisuke Takeda、Hirokazu Urata、Atsushi Kato、Isao Adachi、Xu Wang、Yuji Matsuya、Kenji Sugimoto、Mayuko Takemura、Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Akira Hara、Jun Koseki、Kayo Narukawa、Shuichi Hirono、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.073

  日期：2012.1

  New substituted (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acids were designed as the inhibitor of AKR1B1 based upon the structure of rhetsinine, a minor alkaloidal component of Evodia rutaecarpa, and twenty derivatives were synthesized and evaluated. The most active compound of the series was (2-benzyl-6-methoxy-1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7m), which showed comparable inhibitory activity for AKR1B1 (IC50 = 0.15 mu M) with clinically used epalrestat (IC50 = 0.1 mu M). In the view of activity and selectivity, the most potent compound was (2-benzyl-6-carboxy-1-thioxo1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7t), which showed strong inhibitory effect (IC50 = 0.17 mu M) and very high selectivity for AKR1B1 against AKR1A1 (311: 1) and AKR1B10 (253: 1) compared with epalrestat. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TOKMAKOV, G. P.;ZEMLYANOVA, T. G.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 1, 56-60
  作者：TOKMAKOV, G. P.、ZEMLYANOVA, T. G.、GRANDBERG, I. I.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN JOCHEN; GHONEIM KHADIGA M.; EL-GENDY ADEL A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 30-36
  作者：LEHMANN JOCHEN、 GHONEIM KHADIGA M.、 EL-GENDY ADEL A.

  DOI：——

  日期：——
• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。