methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)sulfonylacetate | 133380-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)sulfonylacetate
• 英文别名: methyl 2-[3-[(E)-2-nitroethenyl]thiophen-2-yl]sulfonylacetate
• CAS: 133380-34-4
• 化学式: C₉H₉NO₆S₂
• 分子量: 291.306
• InChiKey: FKNLELAGZTVUQN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)sulfonylacetate 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 3-aminomethyl-1,1-dioxo-2,3-dihydrothieno<2.3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成反应合成取代的2,3-二氢噻吩并[2,3- b ]-噻吩

  摘要：

  在关键环化步骤中使用分子内迈克尔加成法实现了2,3-二氢噻吩并[2,3- b ]噻吩环系统的第一个区域特异性合成。该策略代表了用于二氢噻吩和二氢噻吩S，S-二氧化物环合反应的新颖且潜在的通用方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280103
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)mercaptoacetate 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)sulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成反应合成取代的2,3-二氢噻吩并[2,3- b ]-噻吩

  摘要：

  在关键环化步骤中使用分子内迈克尔加成法实现了2,3-二氢噻吩并[2,3- b ]噻吩环系统的第一个区域特异性合成。该策略代表了用于二氢噻吩和二氢噻吩S，S-二氧化物环合反应的新颖且潜在的通用方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280103

文献信息

• WILLIAMS, THERESA M.;HUDEOSKY, RONALD J.;HUNT, CECILIA A.;SHEPARD, KENNET+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 13-16
  作者：WILLIAMS, THERESA M.、HUDEOSKY, RONALD J.、HUNT, CECILIA A.、SHEPARD, KENNET+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of substituted 2,3-dihydrothieno[2,3-<i>b</i>]-thiophenes<i>via</i>intramolecular michael addition
  作者：Theresa M. Williams、Ronald J. Hudcosky、Cecilia A. Hunt、Kenneth L. Shepard

  DOI：10.1002/jhet.5570280103

  日期：1991.1

  The first regiospecific synthesis of the 2,3-dihydrothieno[2,3-b]thiophene ring system was achieved using an intramolecular Michael addition in the key cyclization step. This strategy represents a novel and potentially general method for dihydrothiophene and dihydrothiophene S,S-dioxide annellation.

  在关键环化步骤中使用分子内迈克尔加成法实现了2,3-二氢噻吩并[2,3- b ]噻吩环系统的第一个区域特异性合成。该策略代表了用于二氢噻吩和二氢噻吩S，S-二氧化物环合反应的新颖且潜在的通用方法。