2-乙酰氧基丙酸丁酯 | 5422-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基丙酸丁酯
• 英文名称: butyl 2-acetoxy propionate
• 英文别名: Butyl 2-acetoxypropanoate；butyl 2-acetyloxypropanoate
• CAS: 5422-69-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FRKISMRVEIRXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0725 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.18 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基丙酸丁酯 在 quartz 作用下， 生成 丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Rehberg; Fisher, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-乙酰氧基丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-乙酰氧基丙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/质谱法测定血液中碳13标记的乳酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00267a049

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING ESTERS OF 2-ACETOXYALKANOIC ACIDS USING A 3,6-DIALKYL-1,4-DIOXANE-2,5-DIONE OR POLY-(ALPHA-HYDROXYALKANOIC ACID) AS A STARTING MATERIAL<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS D'ACIDES 2-ACETOXYALCANOIQUES UTILISANT LE COMPOSE 3,6-DIALKYL-1,4-DIOXANE-2,5-DIONE OU POLY(ACIDE ALPHA-HYDROXYALCANOIQUE) EN TANT QUE MATIERE PREMIERE
  申请人：NATUREWORKS LLC

  公开号：WO2015127374A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  2-Acetoxyalkanoic acid esters are made in a reaction of a 3,6-dialkyl-1,4-dioxane-2,5-dione or a poly(α-hydroxyalkanoic acid), an acetate ester and an alcohol or phenol in the presence of a transesterification catalyst. Unlike previous methods for making 2-acetoxyalkanoic acid esters, this process proceeds in high yield and high selectivity to the desired product.

  2-乙酰氧基烷酸酯是通过在3,6-二烷基-1,4-二氧杂环戊二酮或聚(α-羟基烷酸)、醋酸酯和醇或酚的反应中，在酯交换催化剂的存在下制备的。与以往制备2-乙酰氧基烷酸酯的方法不同，这个过程产率高，对所需产品选择性高。
• [EN] PROCESS FOR MAKING ESTERS OF 2-ACETOXYALKANOIC ACIDS USING AN ALPHA-HYDROXYALKANOIC ACID ESTER AND AN ACETATE ESTER AS STARTING MATERIALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDES 2-ACÉTOXYALCANOÏQUES UTILISANT UN ESTER D'ACIDE ALPHA-HYDROXYALCANOÏQUE ET UN ESTER D'ACÉTATE EN TANT QUE MATÉRIAUX DE DÉPART
  申请人：NATURE WORKS LLC

  公开号：WO2015127372A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  2-Acetoxyalkanoic acid esters are made in a reaction of an α-hydroxyalkanoic acid ester and an acetate ester in the presence of a transesterification catalyst. Unlike previous methods for making 2-acetoxyalkanoic acid esters, this process proceeds in high yield and high selectivity to the desired product.

  2-乙酰氧基烷酸酯是由α-羟基烷酸酯和醋酸酯在转酯催化剂存在下反应制得的。与以往制备2-乙酰氧基烷酸酯的方法不同，这个过程产率高，对所需产品具有高选择性。
• Enhanced Acrylate Production from 2-Acetoxypropanoic Acid Esters
  作者：Iman Nezam、Lars Peereboom、Dennis J. Miller

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00047

  日期：2017.5.19

  for producing acrylates in high yield from lactic acid-derived 2-acetoxypropanoic acid (APA) esters are presented. An acrylate ester yield of 75% is achieved from methyl and benzyl APA esters at 550 °C in a fixed bed reactor filled with nonporous silica particles, carbon dioxide as a diluent gas, and acetic acid as a co-feed with the APA ester. The yield from methyl and benzyl APA esters is remarkably

  提出了由乳酸衍生的2-乙酰氧基丙酸（APA）酯以高产率生产丙烯酸酯的反应条件和反应器几何形状。在充满无孔二氧化硅颗粒，二氧化碳作为稀释气体，以及乙酸与APA酯共同进料的固定床反应器中，在550°C下，甲基和苄基APA酯的丙烯酸酯和苄基APA酯的收率达到75％。甲基和苄基APA酯的收率明显高于APA的乙基或丁酯，后者在酯官能团的β-碳上具有氢原子，因此可以消除烯烃，从而降低丙烯酸酯的收率。在最佳条件下，APA向丙烯酸酯的转化在连续运行30小时内稳定，几乎没有碳沉积在接触材料上。
• [EN] LACTATE PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE LACTATE
  申请人：PLAXICA LTD

  公开号：WO2014045036A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A process for producing a compound of formula (I) is provided. The process comprises reacting a mixture comprising a compound of formula (IIA) and a compound of formula (IIB) with an alkyl alcohol in the presence of a Candida antarctica lipase B enzyme to produce a product comprising the compound of formula (I) and the compound of formula (IIB); wherein R1 is C1 to C6 alkyl; and wherein R2 is H or C1 to C12 alkyl. Also provided are processes for the production of R-lactic acid, oligomeric R-lactic acid, R,R-lactide, poly-R-lactic acid, alkyl S-lactate, S-lactic acid, oligomeric S-lactic acid, S,S-lactide, poly S-lactic acid and stereocomplex polylactic acid.

  提供一种制备化合物(I)的方法。该方法包括在存在Candida antarctica脂肪酶B酶的情况下，通过反应含有化合物(IIA)和化合物(IIB)的混合物与烷基醇来制备含有化合物(I)和化合物(IIB)的产物；其中R1为C1至C6烷基；R2为H或C1至C12烷基。还提供了生产R-乳酸、寡聚R-乳酸、R,R-内酯、聚R-乳酸、烷基S-乳酸、S-乳酸、寡聚S-乳酸、S,S-内酯、聚S-乳酸和立体复合聚乳酸的方法。
• PROCESS FOR MAKING A 2-ACETOXYALKANOIC ESTER
  申请人：NatureWorks LLC

  公开号：EP3333148A1

  公开（公告）日：2018-06-13

  2-Acetoxyalkanoic acid esters are made in a reaction of a poly(α-hydroxyalkanoic acid), an acetate ester and an alcohol or phenol in the presence of a transesterification catalyst. Unlike previous methods for making 2-acetoxyalkanoic acid esters, this process proceeds in high yield and high selectivity to the desired product.

  2- 乙酰氧基烷酸酯是由聚（α-羟基烷酸）、乙酸酯和醇或苯酚在酯交换催化剂的作用下反应制成的。与以往制造 2-乙酰氧基烷酸酯的方法不同，这种工艺能以高产率和高选择性获得所需的产品。