5-methyl-4-phenylhex-4-enoic acid | 57441-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-4-phenylhex-4-enoic acid
• 英文别名: 5-Methyl-4-phenylhex-4-enoic acid
• CAS: 57441-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NFYRPCUQZXDNAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenylhex-4-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformation and di-.pi.-methane reactivity. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a030
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-butene 生成 5-methyl-4-phenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformation and di-.pi.-methane reactivity. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a030

文献信息

• Intermolecular Heck Coupling with Hindered Alkenes Directed by Potassium Carboxylates
  作者：Tucker R. Huffman、Yebin Wu、Alexis Emmerich、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201813233

  日期：2019.2.18

  Pd0 -catalyzed Mizoroki-Heck reactions traditionally exhibit poor reactivity with polysubstituted, unbiased alkenes. Intermolecular reactions with simple, all-carbon tetrasubstituted alkenes are unprecedented. Herein we report that pendant carboxylic acids, combined with bulky monophospine ligands on palladium, can direct the arylation of tri- and tetrasubstituted olefins. Quaternary carbons are established

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。
• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。
• Iodine Monochloride-Amine Complexes: An Experimental and Computational Approach to New Chiral Electrophiles
  作者：Jürgen Haas、Stewart Bissmire、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.200500507

  日期：2005.9.19

  Lactonizations are important steps in many synthetic sequences. Substrate-controlled reactions that use chiral auxiliaries or chiral alkenes have already been studied in depth. This study focuses on stereoselective reagent-controlled iodolactonizations, by application of a new method that uses complexes of iodine monochloride and various donor molecules. (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine and other amines

  渗胶是许多合成序列中的重要步骤。使用手性助剂或手性烯烃的底物控制反应已得到深入研究。这项研究集中于立体选择性试剂控制的碘内酯化，方法是应用一种新方法，该方法使用一氯化碘与各种供体分子的复合物。发现（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和其他具有类似结构的胺在4-芳基-4-戊烯酸的碘环化中是有效的。对（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺与XCl（X = I，H）的配合物进行了计算，以鉴定这些碘代环化反应中可能存在的反应性物种。通过使用改良的碘的SDD基集，在各种理论水平（包括B3 LYP / 6-31 + G（d，p））上进行了计算。
• Photochemical 1,3-sigmatropic vinyl rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry. LXXXII
  作者：Howard E. Zimmerman、David W. Kurtz、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00805a062

  日期：1973.11
• Conformation and di-.pi.-methane reactivity. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00852a030

  日期：1975.9