1-nitro-3-pentynylbenzene | 803730-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-pentynylbenzene
• 英文别名: 1-nitro-3-(1-pentynyl)benzene；1-nitro-3-(pent-1-yn-1-yl)benzene；1-nitro-3-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 803730-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KFACMMXZVFKIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-pentynylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-pentylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）作为潜在的抗肿瘤药。第2部分：ω-羟基在与β-微管蛋白共价结合中的作用。

  摘要：

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 炔丙基脲 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到1-nitro-3-pentynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）作为潜在的抗肿瘤药。第2部分：ω-羟基在与β-微管蛋白共价结合中的作用。

  摘要：

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.005

文献信息

• COMPOUND, CURED PRODUCT, POLYMER, PHOTO-ALIGNMENT FILM, OPTICALLY ANISOTROPIC BODY AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180230385A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  A compound and a polymer which can each form a photo-alignment film having excellent ability of controlling alignment, a photo-alignment film obtained using the polymer and an optically anisotropic body and a liquid crystal display element each having the photo-alignment film are provided. A compound represented by the general formula (1). In the formula, P represents a polymerizable group, Z and Z 1 represent divalent linking groups, A and A 1 represent divalent cyclic groups, and X 1 to X 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, provided that X 1 , X 2 , X 4 and X 5 are not simultaneously hydrogen atoms.

  提供了一种可以形成具有优异控制取向能力的光对齐膜的化合物和聚合物，以及使用该聚合物获得的光对齐膜，以及具有该光对齐膜的光学各向异性体和液晶显示元件。公式（1）表示的一种化合物。在该公式中，P代表可聚合基团，Z和Z1代表二价连接基团，A和A1代表二价环状基团，X1至X5分别独立表示氢原子、氟原子、氯原子、羟基、硝基、氰基或具有1至40个碳原子的可能具有取代基的烷基基团，但要求X1、X2、X4和X5不同时为氢原子。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure–activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.018

  日期：2010.7

  Seven subsets of aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) have been synthesized by nucleophilic addition of 3-chloropropylisocyanate, 2-chloroacetylisocyanate, ethylisocyanate, 2-chloroacetyl chloride, 3-chloropropanoyl chloride, 4-chlorobutanoyl chloride, and acryloyl chloride, respectively, to selected anilines or benzylamines to afford 3-chloropropylureas (1, CPU)

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制
• Compound, cured product, polymer, photo-alignment film, optically anisotropic body and liquid crystal display element
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US10738242B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A compound and a polymer which can each form a photo-alignment film having excellent ability of controlling alignment, a photo-alignment film obtained using the polymer and an optically anisotropic body and a liquid crystal display element each having the photo-alignment film are provided. A compound represented by the general formula (1). In the formula, P represents a polymerizable group, Z and Z1 represent divalent linking groups, A and A1 represent divalent cyclic groups, and X1 to X5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, provided that X1, X2, X4 and X5 are not simultaneously hydrogen atoms.

  本发明提供了一种化合物和一种聚合物，它们各自都能形成具有出色对准控制能力的光对准膜，以及使用该聚合物和光学各向异性体获得的光对准膜和具有该光对准膜的液晶显示元件。由通式（1）表示的化合物。式中，P代表可聚合基团，Z和Z1代表二价连接基团，A和A1代表二价环状基团，X1至X5各自独立地代表氢原子、氟原子、氯原子、羟基、硝基、氰基或具有1至40个碳原子且可具有取代基的烷基，条件是X1、X2、X4和X5不同时为氢原子。