2-乙酰氧基庚酸甲酯 | 56196-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙酰氧基庚酸甲酯
• 英文名称: α-Acetoxy-heptansaeure-methylester
• 英文别名: Heptanoic acid, 2-(acetyloxy)-, methyl ester；methyl 2-acetyloxyheptanoate
• CAS: 56196-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WTKFTHZYAPZCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基庚酸甲酯 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的电子转移过程对α-氧化酯进行高效脱氧

  摘要：

  在室温下，很容易将各种α-氧化酯，例如α-乙酰氧基-，α-甲氧基-，α-OTHP和α-羟基酯还原，以良好的收率获得优良的收率的相应饱和酯。有效的电子转移系统SmI 2 -THF-HMPA。该方法已成功地应用于酒石酸（R，R）到苹果酸（R）的直接转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99165-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基庚酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙酰氧基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxynon-2-enal, a cytotoxic lipid peroxidation product, and its C5-analog 4-hydroxypent-2-enal: Enantioselective synthesis and stereoanalysis

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the lipid peroxidation products 4-hydroxypent-2-enal (1a) and 4-hydroxynon-2-enal (1b) in high optical purity is presented. The configuration of 1a and b was established by Ru(III)-catalyzed oxidative degradation and subsequent stereoanalysis of the resulting alpha-hydroxy acids. It was demonstrated that 1a is configuratively stable under physiological conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81757-9

文献信息

• KUSUDA, KAZUHIRO;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2945-2948
  作者：KUSUDA, KAZUHIRO、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• RUBOTTOM, G. M.;GRUBER, J. M.;MARRERO, R.;JUVE, H. D. ,, JR;KIM, SHONG, W+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4940-4944
  作者：RUBOTTOM, G. M.、GRUBER, J. M.、MARRERO, R.、JUVE, H. D. ,, JR、KIM, SHONG, W+

  DOI：——

  日期：——