(E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one | 58523-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one；6-[(E)-pent-1-enyl]pyran-2-one
• CAS: 58523-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GVUAFSNSBZBVES-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Decene-5-olide 在 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  E-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one from carpenter ants ( spp.)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94106-6

文献信息

• 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from<i>Trichoderma viride</i>and<i>Trichoderma asperellum</i>
  作者：Susanne M. Wickel、Christian A. Citron、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201300049

  日期：2013.5

  Volatiles emitted by the soil fungi Trichoderma viride 272 and Trichoderma asperellum 328 were collected by using the closed loop stripping analysis (CLSA) headspace technique, and the obtained extracts were analysed by GC/MS. Several alkyl- and alkenyl-2H-pyran-2-ones, including known compounds 6-pentyl-2H-pyran-2-one and (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one, and the new derivatives (E)-6-(pent-

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴
• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。
• A novel route to 6-substituted and 5,6-disubstituted 2-pyrones
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00290-8

  日期：2001.4

  including two natural products. On the other hand, the Pd-catalyzed reaction of the organozincs either with an activated alkenyl halide or with activated and deactivated (hetero)aryl halides provides 5,6-disubstituted 2-pyrones in fair to good yields.

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。
• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrones Starting from Renewable Resources: Total Synthesis of Sibirinone, (<i>E</i>)-6-(Pent-1-en-1-yl)-2<i>H</i>-pyran-2-one, and (<i>E</i>)-6-(Hept-1-en-1-yl)-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Daniel Dobler、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01339

  日期：2016.11.4

  An atom-economic reaction sequence to 6-substituted 2-pyrones was developed starting from furfuryl alcohol, a renewable resource made from bran or bagasse, and aldehydes, utilizing a thermal rearrangement of cyclopentadienone epoxides as key step. Derivatives bearing a hydroxyalkyl side chain could be enzymatically resolved, providing access to enantiomerically pure 2-pyrones, or converted to alkenyl-substituted

  利用环戊二烯酮环氧化物的热重排，从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制得的可再生资源）和醛开始，开发了一种针对6位取代的2-吡喃酮的原子经济反应序列。带有羟烷基侧链的衍生物可以通过酶法拆分，从而获得对映体纯的2-吡喃酮，或转化为烯基取代的2-吡喃酮，例如天然存在的西比利农酮，（E）-6-（pent-1-en-1- yl）-2 H-吡喃-2-酮和（E）-6-（庚-1-烯-1-基）-2 H-吡喃-2-酮。
• Electrochemical Corey–Winter reaction. Reduction of thiocarbonates in aqueous methanol media and application to the synthesis of a naturally occurring α-pyrone
  作者：Ernesto Emmanuel López-López、José Alvano Pérez-Bautista、Fernando Sartillo-Piscil、Bernardo A Frontana-Uribe

  DOI：10.3762/bjoc.14.41

  日期：——

  An electrochemical version of the Corey-Winter reaction was developed giving excellent results in aqueous methanol media (MeOH/H2O (80:20) with AcOH/AcONa buffer 0.5 M as supporting electrolyte), using a reticulated vitreous carbon as cathode in a divided cell. The electrochemical version is much more environmentally friendly than the classical reaction, where a large excess of trialkyl phosphite as

  开发了电化学版本的Corey-Winter反应，该方法在含水甲醇介质（使用0.5M AcOH / AcONa缓冲液作为支持电解质的MeOH / H2O（80:20）作为支持电解质）中获得了极好的结果，使用网状玻璃碳作为阴极。电化学形式比经典反应对环境更加友好，在经典反应中，需要大量过量的亚磷酸三烷基酯作为还原剂并需要高温。因此，在室温下将两种环状硫代碳酸盐进行阴极还原（相对于Ag / AgCl为-1.2至-1.4 V）提供了相应的烯烃，即反式6-（戊-1-烯基）-α-吡喃酮和反式6-（戊基） -1,4-二烯基）-α-吡喃酮是从木霉和青霉中分离得到的天然代谢产物，化学收率高，立体选择性好。