2-乙酰氨基-2-(2-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯 | 114872-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-(2-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(2-methoxybenzyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-acetamido-2-(2'-methoxyphenyl)-1,1-ethanedicarboxylate；Diethyl 2-acetamido-2-[(2-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 114872-56-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: KOLFWERJWATFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-(2-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(2-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-乙酰氨基-2-(2-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321

文献信息

• Anthranilic acid based CCK1 receptor antagonists: preliminary investigation on their second “touch point”
  作者：Antonio Varnavas、Lucia Lassiani、Valentina Valenta、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.002

  日期：2005.6

  In this phase of structure-affinity relationship study of VL-0395, a new anthranilic acid based CCK1 selective antagonist, we propose a series Of Unnatural aminoacidic derivatives. The result of this work is the identification of a new CCK ligand, which possesses an affinity (IC50 = 35 nm) one order of magnitude greater than the lead and, as a general rule, it points out how the hypothesized receptorial pocket which accommodates the Phe residue allows much more structural modification than that interacting with the N-terminal group. Hence, the modification of the C-terminal pharmacophoric group of our lead VL-0395 can not only enhance the affinity of anthranific acid derivatives but can modulate the selectivity for one CCK receptor subtype or afford mixed antagonists. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chirally pure 2,5-disubstituted diketopiperazines derived from trisubstituted phenylalanines
  作者：Satyavijayan Narasimhan Danthi、Ronald A. Hill

  DOI：10.1002/jhet.5570340321

  日期：1997.5

  Some new chirally pure 2,5-substituted diketopiperazines were synthesized starting from 2-methoxybenzyl alcohol. This multistep synthesis proceeds through the enzymatic synthesis of chirally pure amino acids, protection and dipeptide coupling, cyclization of dipeptide ester formates, and nitration of the resulting diketopiperazines.

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。