2-乙酰氨基-2-(4-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯 | 53612-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-(4-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(4-methoxybenzyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (N-acetylamido)[(4-methoxyphenyl)methyl]malonate；diethyl (N-acetylamino)[(4-methoxyphenyl)methyl]malonate；diethyl 2-(acetylamino)-2-(4-methoxybenzyl)malonate；acetylamino-(4-methoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(4-methoxy-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-(4-methoxy-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 53612-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: ZFULGFXBIQMXHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-(4-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Shulgin; Gal, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-2-(4-甲氧基苄基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791

文献信息

• Use of acetate as a leaving group in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of benzylic esters
  作者：Masashi Yokogi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.157

  日期：2007.8

  The palladium complex prepared in situ from [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4 and bidentate phosphine DPPF was a good catalyst for the nucleophilic substitution of benzyl acetate. Significant acceleration of the palladium-catalyzed substitution was observed when an alcohol was employed as a reaction solvent. The palladium catalyst was effective for the benzylation of various stabilized carbanions, amines, and

  钯在从[钯（η原位络合物制备的3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4和双齿膦DPPF是一个很好的用于乙酸苄酯的亲核取代的催化剂。当将醇用作反应溶剂时，观察到钯催化的取代的显着加速。钯催化剂可有效地用于各种稳定化碳负离子，胺和苯亚磺酸盐的苄基乙酸酯的苄基化反应。
• Room-Temperature Benzylic Alkylation of Benzylic Carbonates: Improvement of Palladium Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Ryoichi Kuwano、Masashi Yokogi、Ken Sakai、Shigeyuki Masaoka、Takashi Miura、Sungyong Won

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00210

  日期：2019.8.16

  nucleophilic substitution of benzyl carbonates was improved by using 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene (DiPrPF) as the ligand. The [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4–DiPrPF catalyst allows the benzylic substitution with soft carbanions to proceed even at 30 °C, affording the desired products in high yields (up to 99% yield). Thermally unstable pyridylmethyl esters are employable as the electrophilic substrates

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Active Methine Compounds without Additional Base:  Remarkable Effect of 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo

  DOI：10.1021/ol048540e

  日期：2004.9.1

  The palladium complex prepared from DPPF and Cp(eta(3)-C3H5)Pd is an effective catalyst for the alkylation of active methine compounds with benzylic carbonates under neutral conditions. The addition of 1,5-cyclooctadiene brought about remarkable improvement in the lifetime of the palladium catalyst, which led to high yields of the desired benzylation products.
• Synthesis of specific deuterium labeled tyrosine and phenylalanine derivatives and their use in the total synthesis of [8-arginine]vasopressin derivatives: the separation of diastereomeric [8-arginine]vasopressin derivatives by partition chromatography
  作者：Diane M. Yamamoto、Donald A. Upson、David K. Linn、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja00447a046

  日期：1977.3