tert-butyl 5-benzyloxy-3-hydroxy-4,4-dimethylhept-6-ynoate | 475089-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-benzyloxy-3-hydroxy-4,4-dimethylhept-6-ynoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-phenylmethoxyhept-6-ynoate
• CAS: 475089-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: BQCGYKSPVYKLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-benzyloxy-3-hydroxy-4,4-dimethylhept-6-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(2-benzyloxy-1,1-dimethylbut-3-ynyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety

  摘要：

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).

  DOI：

  10.1021/jo0204707
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-yne-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 tert-butyl 5-benzyloxy-3-hydroxy-4,4-dimethylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety

  摘要：

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).

  DOI：

  10.1021/jo0204707

文献信息

• The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety
  作者：Michael G. Organ、Junquan Wang

  DOI：10.1021/jo0204707

  日期：2002.11.1

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).