2-乙酰氨基-2-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]丙二酸二乙酯 | 351421-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]丙二酸二乙酯
• 中文别名: 4-(1,3-二甲基-1,3-丁二烯基)-3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚-2-烯；2-氯-6-(2-噻吩基)-4-(三氟甲基)烟腈
• 英文名称: diethyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-acetamidomalonate
• 英文别名: acetylamino-(2-indol-3-yl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(2-indol-3-yl-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 351421-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: KEGCVTYGEUKJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO，温乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-乙酰氨基-α-羧基-(3-吲哚)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  dl-高纯色氨酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a094
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以40%的产率得到2-乙酰氨基-2-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  色氨酸同源物对大肠杆菌色氨酸吲哚裂解酶的抑制作用。

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了高色氨酸类似物，它们是大肠杆菌色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的可能的基于机理的抑制剂。由于醌类结构是TIL反应机理的中间产物，我们预计生理底物L-Trp的同源性将提供类似于过渡态的β-消除类似物，并可能抑制TIL。我们的结果表明，L-高纯色氨酸（1a）是中等程度的TIL竞争性抑制剂，Ki = 67μM，而L-双高纯色氨酸（1b）显示出更有效的抑制作用，Ki = 4.7μM。稳态前的动力学表明形成了1a的外部醛亚胺和醌类化合物，但仅形成了1b的外部醛亚胺，这表明抑制机理不同。这些结果表明，强抑制不需要醌型复合物的形成。另外，将Trp类似物评估为鼠伤寒沙门氏菌Trp合酶的抑制剂。我们的结果表明，化合物1b对TIL的选择性至少比Trp合酶高25倍。我们报道化合物1b可与先前报道的最有效的抑制剂相提并论，同时显示出对TIL的高选择性。因此，1

  DOI：

  10.1016/j.abb.2014.07.027