1-Methyl-2-methylthio-4-(4-methoxy-benzyliden)-2-imidazolin-5-on | 14748-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-methylthio-4-(4-methoxy-benzyliden)-2-imidazolin-5-on
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzylidene)-3-methyl-2-methylsulfanyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-methylsulfanylimidazol-4-one
• CAS: 14748-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: CMNJPCSSBYHLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  409.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 1-Methyl-2-methylthio-4-(4-methoxy-benzyliden)-2-imidazolin-5-on 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-methyl-2-[(Z)-3-methyl-2-(methylsulfanyl)but-1-en-1-yl]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  枫蛋白发色团的甲基硫烷基类似物的合成

  摘要：

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02673-w
• 作为产物：
  描述：

  5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-Methyl-2-methylthio-4-(4-methoxy-benzyliden)-2-imidazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Kadry, Azza M.; Mansour, Salwa A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 155 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kadry, Azza M.; Mansour, Salwa A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 155 - 157
  作者：Kadry, Azza M.、Mansour, Salwa A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methylsulfanyl analogs of Kaede protein chromophore
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Sofya I. Shcerbinina、Vlada V. Zasedateleva、Konstantin S. Mineev、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-020-02673-w

  日期：2020.3

  study of the optical properties of the obtained compounds showed that they are characterized by a significant bathochromic shift of spectral maxima in comparison with similar derivatives of the GFP chromophore.

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。