N-(4-ethynylobenzoyl)-L-homoserine lactone | 1421344-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylobenzoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: (S)-4-ethynyl-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)benzamide；4-ethynyl-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 1421344-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: GVCKMOZMOIHBMP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylobenzoyl)-L-homoserine lactone 、 4-叠氮基苯胺 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-[1-(4-aminophenyl)triazol-4-yl]-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为群体感应调节剂的含三唑的 N-酰基高丝氨酸内酯的合成和生物学评价†

  摘要：

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的

  DOI：

  10.1039/c2ob27155a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(4-ethynylobenzoyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  作为群体感应调节剂的含三唑的 N-酰基高丝氨酸内酯的合成和生物学评价†

  摘要：

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的

  DOI：

  10.1039/c2ob27155a

文献信息

• Pummerer rearrangement using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as an azidation reagent: A novel synthesis of azidomethyl sulfides
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.065

  日期：2017.10

  A novel method for the synthesis of azidomethyl sulfides by Pummerer rearrangement using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate (p-NO2DPPA) as an azidation reagent was developed. Various methyl sulfoxides were converted into the corresponding azidomethyl sulfides. Importantly, this reaction enables the preparation of azidomethyl sulfides without the use of toxic or explosive azide sources.

  提出了一种以双（对硝基苯基）叠氮化磷（p -NO 2 DPPA）为叠氮化试剂，通过Pummerer重排合成叠氮叠氮化物的新方法。将各种甲基亚砜转化为相应的叠氮基甲基硫化物。重要的是，该反应能够在不使用有毒或易爆的叠氮化物源的情况下制备叠氮基甲基硫化物。
• Synthesis and biological evaluation of triazole-containing N-acyl homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Danielle M. Stacy、Sebastian T. Le Quement、Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Tim Tolker-Nielsen、Jacob W. Brummond、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1039/c2ob27155a

  日期：——

  motivated us to evaluate triazole-containing analogs of natural N-acyl L-homoserine lactone (AHL) signals as non-native QS agonists and antagonists in Gram-negative bacteria. We synthesized 72 triazole derivatives of five broad structure types in high yields and purities using efficient Cu(I)-catalyzed azide–alkyne couplings. These compounds were evaluated for their ability to activate or inhibit two

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的