2-乙酰氨基-3-(2-氟-4-甲基苯基)丙烯酸甲酯 | 581101-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(2-氟-4-甲基苯基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 581101-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: KWXIOBGBXHCJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(2-氟-4-甲基苯基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-[(COD)Rh(S,S)-Et-DuPHOS)]-OTf 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 2-amino-3-(2-fluoro-4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的手性构件的合成。

  摘要：

  在过去的十年中，全球药品的销售额出现了显着增长，但更重要的是，单一对映异构体药物的销售额出现了急剧增长。由于不断提高药物功效，制药行业对手性中间体和研究试剂的需求不断增长。这反过来又会影响参与临床前发现工作的研究人员。除了传统的手性池和外消旋体拆分作为手性结构单元的来源之外，还开发了许多新的合成方法，包括各种各样的催化反应，这有助于生产用于临床试验的复杂手性候选药物。最雄心勃勃的技术是使用手性金属催化剂和相关化学从非手性起始材料合成同手性化合物。介绍了利用不对称氢化和不对称环氧化从非手性材料合成手性结构单元的例子。

  DOI：

  10.3390/90600405
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 反应 27.0h， 生成 2-乙酰氨基-3-(2-氟-4-甲基苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于药物发现的手性构件的合成。

  摘要：

  在过去的十年中，全球药品的销售额出现了显着增长，但更重要的是，单一对映异构体药物的销售额出现了急剧增长。由于不断提高药物功效，制药行业对手性中间体和研究试剂的需求不断增长。这反过来又会影响参与临床前发现工作的研究人员。除了传统的手性池和外消旋体拆分作为手性结构单元的来源之外，还开发了许多新的合成方法，包括各种各样的催化反应，这有助于生产用于临床试验的复杂手性候选药物。最雄心勃勃的技术是使用手性金属催化剂和相关化学从非手性起始材料合成同手性化合物。介绍了利用不对称氢化和不对称环氧化从非手性材料合成手性结构单元的例子。

  DOI：

  10.3390/90600405