2-乙酰氨基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酸 | 3094-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酸
• 英文名称: 2-acetamido-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Acetamino-3-<4-trifluormethyl-phenyl>-acrylsaeure；2-Acetamido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 3094-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: LXUNOSQXSUYBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.5-202.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酸 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-氧代-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  氟苯丙氨酸和（三氟甲基）苯丙氨酸的不对称合成；手性吡哆胺样吡啶酚锌复合物作为酶模拟物的用途

  摘要：

  (R)- 或 (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane 在锌 (II) 离子存在下的氨基转移反应，具有平面手性的吡哆胺类似物，以及...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1925
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。

  公开号：

  CN107216282B

文献信息

• Structure–activity relationship study of 4EGI-1, small molecule eIF4E/eIF4G protein–protein interaction inhibitors
  作者：Khuloud Takrouri、Ting Chen、Evangelos Papadopoulos、Rupam Sahoo、Eihab Kabha、Han Chen、Sonia Cantel、Gerhard Wagner、Jose A. Halperin、Bertal H. Aktas、Michael Chorev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.034

  日期：2014.4

  Protein-protein interactions are critical for regulating the activity of translation initiation factors and multitude of other cellular process, and form the largest block of untapped albeit most challenging targets for drug development. 4EGI-1, (E/Z)-2-(2-(4-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid, is a hit compound discovered in a screening campaign of small molecule libraries as an inhibitor of translation initiation factors elF4E and eIF4G protein protein interaction; it inhibits translation initiation in vitro and in vivo. A series of 4EGI-1-derived thiazol-2-yl hydrazones have been designed and synthesized in order to delineate the structural latitude and improve its binding affinity to eIF4E, and increase its potency in inhibiting the eIF4E/eIF4G interaction. Probing a wide range of substituents on both phenyl rings comprising the 3-phenylpropionic acid and 4-phenylthiazolidine moieties in the context of both E- and Z-isomers of 4EGI-1 led to analogs with enhanced binding affinity and translation initiation inhibitory activities. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Fluorinated Aromatic Amino Acids. I. o-, m-, and p-Trifluoromethylphenylalanines¹
  作者：ROBERT FILLER、HERMAN NOVAR

  DOI：10.1021/jo01075a015

  日期：1960.5
• 一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN107216282B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。
• Asymmetric Synthesis of Fluorophenylalanines and (Trifluoromethyl)phenylalanines; the Use of Chiral Pyridoxamine-Like Pyridinophane-Zinc Complex as an Enzyme Mimic
  作者：Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.63.1925

  日期：1990.7

  Transamination reactions in the presence of zinc(II) ion between (R)- or (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane, pyridoxamine analog with planar chirality, and o...

  (R)- 或 (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane 在锌 (II) 离子存在下的氨基转移反应，具有平面手性的吡哆胺类似物，以及...