3-(6-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-5,6-diethyl-1,2,4-triazine | 952601-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-5,6-diethyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(6-Bromo-5-methylpyridin-2-yl)-5,6-diethyl-[1,2,4]-triazine
• CAS: 952601-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₄
• 分子量: 307.193
• InChiKey: MEHRKGMKQNZRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-5,6-diethyl-1,2,4-triazine 、 4-氟苯硼酸 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-diethyl-3-[6-(4-fluorophenyl)-5-methylpyridin-2-yl]-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-(Pyridin-2-Yl)-[1,2,4]-Triazines as Fungicides

  摘要：

  该发明涉及式(I)的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪及其在控制寄生真菌方面的用途，以及含有该化合物作为有效成分的除草剂。在式(I)中，R1、R2独立地表示OH、卤素、NO2、NH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基，或它们与其结合的C原子一起形成饱和的五、六或七元碳环或杂环，除了碳环成员外，还有一个或两个氧或硫选择作为环成员的杂原子，碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基基团；R3表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或卤素；R4表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；R5表示C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、五元或六元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、五元或六元杂芳基甲基或五元或六元杂芳氧基，所述的环基未被取代或具有1、2、3、4或5个Ra基团。

  公开号：

  US20090111692A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氰基-3-甲基吡啶 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-(6-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-5,6-diethyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  3-(Pyridin-2-Yl)-[1,2,4]-Triazines as Fungicides

  摘要：

  该发明涉及式(I)的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪及其在控制寄生真菌方面的用途，以及含有该化合物作为有效成分的除草剂。在式(I)中，R1、R2独立地表示OH、卤素、NO2、NH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基，或它们与其结合的C原子一起形成饱和的五、六或七元碳环或杂环，除了碳环成员外，还有一个或两个氧或硫选择作为环成员的杂原子，碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基基团；R3表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或卤素；R4表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；R5表示C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、五元或六元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、五元或六元杂芳基甲基或五元或六元杂芳氧基，所述的环基未被取代或具有1、2、3、4或5个Ra基团。

  公开号：

  US20090111692A1

文献信息

• 3-(PYRIDIN-2-YL)-[1,2,4]-TRIAZINE ALS FUNGIZIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2010514A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• [DE] 3-(PYRIDIN-2-YL)-[1,2,4]-TRIAZINE ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] 3-(PYRIDIN-2-YL)-[1,2,4]-TRIAZINES FOR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] 3-(PYRIDINE-2-YL)-[1,2,4]-TRIAZINES UTILISÉES COMME FONGICIDES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007116078A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to 3-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines of formula (I) and their use in the control of parasitic fungi and to herbicides that contain said compounds as an effective ingredient thereof. In formula (I), R¹, R² independently represent OH, halogen, NO₂, NH₂, C₁-C₈ alkyl, C₁-C₈ alkoxy, C₁-C₈ halogenalkyl, C₁-C₈ halogenalkoxy, C₁-C₈ alkylamino or di(C₁-C₈ alkyl)amino, or they form, together with the C atoms to which they are bound, a saturated five-, six- or seven-membered carbocycle or heterocycle, which, in addition to the carbon ring members, has one or two heteroatoms selected from oxygen or sulfur as the ring members, the carbocycle and the heterocycle being unsubstituted or having 1, 2, 3 or 4 C₁-C₄ alkyl groups as the substituents; R³ represents hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ halogenalkyl, C₁-C₄ halogenalkoxy, C₃-C₆ cycloalkyl, C₃-C₆ cycloalkylmethyl, or halogen; R⁴ represents hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ halogenalkyl, C₁-C₄ halogenalkoxy or halogen; R⁵ represents C₁-C₈ alkyl, C₁-C₈ halogenalkyl, C₁-C₈ alkoxy, C₁-C₈ halogenalkoxy, C₃-C₈ cycloalkyl, C₃-C₈ cycloalkyloxy, five- or six-membered heteroaryl, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, five- or six-membered heteroarylmethyl or five- or six-membered heteroaryloxy, said cyclic groups being unsubstituted or having 1, 2, 3, 4 or 5 groups R^a.
  [FR] La présente invention concerne des 3-(pyridine-2-yl)-[1,2,4]-triazines de formule (I) et leur utilisation pour lutter contre des champignons parasites, ainsi que des produits phytosanitaires contenant des composés de ce type comme composants actifs. Dans la formule (I), R¹ et R² représentent indépendamment OH, halogène, NO₂, NH₂, alkyle C₁-C₈, alcoxy C₁-C₈, halogénure d'alkyle C₁-C₈, halogénure d'alcoxy C₁-C₈, alkylamino C₁-C₈ ou di(C₁-C₈-alkyl)amino, ou ils peuvent représenter, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un carbocycle ou un hétérocycle à 5, 6 ou 7 membres présentant comme chaînons du cycle, en plus des membres de la chaîne carbonée, un ou deux hétéroatomes choisis parmi l'oxygène et le soufre, ce carbocycle et cet hétérocycle étant non substitués ou présentant 1, 2, 3 ou 4 groupes alkyle C₁-C₄ comme substituants; R³ représente un hydrogène, alkyle C₁-C₄, alcoxy C₁-C₄, halogénure d'alkyle C₁-C₄, halogénure d'alcoxy C₁-C, cycloalkyle C₃-C₆, cycloalkylméthyle C₃-C₆ ou halogène; R⁴ représente un hydrogène, alkyle C₁-C₄, alcoxy C₁-C₄, halogénure d'alkyle C₁-C₄, halogénure d'alcoxy C₁-C₄ ou halogène; R⁵ représente un alkyle C₁-C₈, halogénure d'alkyle C₁-C₈, alcoxy C₁-C₈, halogénure d'alcoxy C₁-C₈, cycloalkyle C₃-C₈, cycloalkyloxy C₃-C₈, hétéroaryle à 5 ou 6 membres, phényle, phénoxy, benzyle, benzyloxy, hétéroarylméthyle à 5 ou 6 membres ou hétéroaryloxy à 5 ou 6 membres, les groupes cycliques susmentionnés étant non substitués ou présentant 1, 2, 3, 4 ou 5 groupes R^a.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft 3-(Pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazine und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie Pflanzenschutzmittel, die derartige Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten. Formula (I) worin: R¹, R² unabhängig voneinander für OH, Halogen, NO₂, NH₂, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Halogenalkoxy, C₁-C₈-Alkylamino oder Di(C₁-C₈-alkyl)amino stehen, oder gemeinsam mit den C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Carbocyclus oder Heterocyclus bilden können, der neben den Kohlenstoffringgliedern ein oder zwei, unter Sauerstoff und Schwefel ausgewählte Heteroatome als Ringglieder aufweist, wobei der Carbocyclus und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder 1, 2, 3 oder 4 C₁-C₄-Alkylgruppen als Substituenten aufweisen; R³ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylmethyl, oder Halogen steht; R4 für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Halogen steht; R⁵ für C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Halogenalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heteroarylmethyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryloxy, wobei die zuvor genannten cyclischen Reste unsubstituiert sind oder 1, 2, 3, 4 oder 5 Reste R^a aufweisen können.
• 3-(Pyridin-2-Yl)-[1,2,4]-Triazines as Fungicides
  申请人：Grammenos Wassilios

  公开号：US20090111692A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to 3-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines of formula (I) and their use in the control of parasitic fungi and to herbicides that contain said compounds as an effective ingredient thereof. In formula (I), R 1 , R 2 independently represent OH, halogen, NO 2 , NH 2 , C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 halogenalkyl, C 1 -C 8 halogenalkoxy, C 1 -C 8 alkylamino or di(C 1 -C 8 alkyl)amino, or they form, together with the C atoms to which they are bound, a saturated five-, six- or seven-membered carbocycle or heterocycle, which, in addition to the carbon ring members, has one or two heteroatoms selected from oxygen or sulfur as the ring members, the carbocycle and the heterocycle being unsubstituted or having 1, 2, 3 or 4 C 1 -C 4 alkyl groups as the substituents; R 3 represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halogenalkyl, C 1 -C 4 halogenalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkylmethyl, or halogen; R 4 represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halogenalkyl, C 1 -C 4 halogenalkoxy or halogen; R 5 represents C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 halogenalkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 halogenalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyloxy, five- or six-membered heteroaryl, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, five- or six-membered heteroarylmethyl or five- or six-membered heteroaryloxy, said cyclic groups being unsubstituted or having 1, 2, 3, 4 or 5 groups R a .

  该发明涉及式(I)的3-(吡啶-2-基)-[1,2,4]-三嗪及其在控制寄生真菌方面的用途，以及含有该化合物作为有效成分的除草剂。在式(I)中，R1、R2独立地表示OH、卤素、NO2、NH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基，或它们与其结合的C原子一起形成饱和的五、六或七元碳环或杂环，除了碳环成员外，还有一个或两个氧或硫选择作为环成员的杂原子，碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基基团；R3表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基或卤素；R4表示氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；R5表示C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、五元或六元杂芳基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、五元或六元杂芳基甲基或五元或六元杂芳氧基，所述的环基未被取代或具有1、2、3、4或5个Ra基团。