3,5-bis(4-hydroxybenzoyl)aminobenzene | 441775-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(4-hydroxybenzoyl)aminobenzene
• 英文别名: 3,5-bis(4'-hydroxybenzoyl)aniline；[3-Amino-5-(4-hydroxybenzoyl)phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 441775-25-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: MZBQCSYODPWIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249.5-250.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  640.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-hydroxybenzoyl)aminobenzene 、 4-氟邻苯二甲酸酐 在 异喹啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到N-[3,5-bis(4'-hydroxybenzoyl)benzene]-4-fluorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种新的超支化聚（亚芳基醚醚酮酰亚胺）：合成，链端官能化和与双（马来酰亚胺）的共混

  摘要：

  尽管芳族聚酰亚胺已被广泛用作高性能聚合物，但本工作通过使用超支化方案解决了对有机可溶性预酰亚胺化材料的需求。AB 2单体，N- [3,5-双（4-羟基苯甲酰基）苯] -4-氟邻苯二甲酰亚胺，是由4-氟间苯二甲酸酐和3,5-双（4-羟基苯甲酰基）苯胺制备的。从市售的5-硝基间苯二甲酸开始，由三个步骤合成后者。AB 2然后将单体通过芳族氟化物置换反应聚合，得到相应的羟基封端的超支化聚合物HT-PAEKI，然后将其用烯丙基和炔丙基溴以及环氧氯丙烷官能化，得到烯丙基封端的AT-PAEKI，炔丙基封端的PT -PAEKI，和环氧（缩水甘油基）封端的ET-PAEKI，按此顺序。所有超支化聚（醚-酮-酰亚胺）都可溶于常见的有机溶剂。NMP中HT-，AT-，PT-和ET-PAEKI的固有粘度依次为0.13、0.08、0.08和0.08 dL / g。AT-PAEKI由于在269°C下发生克莱森重排和在34

  DOI：

  10.1021/ma020066+
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酰氯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3,5-bis(4-hydroxybenzoyl)aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的超支化聚（亚芳基醚醚酮酰亚胺）：合成，链端官能化和与双（马来酰亚胺）的共混

  摘要：

  尽管芳族聚酰亚胺已被广泛用作高性能聚合物，但本工作通过使用超支化方案解决了对有机可溶性预酰亚胺化材料的需求。AB 2单体，N- [3,5-双（4-羟基苯甲酰基）苯] -4-氟邻苯二甲酰亚胺，是由4-氟间苯二甲酸酐和3,5-双（4-羟基苯甲酰基）苯胺制备的。从市售的5-硝基间苯二甲酸开始，由三个步骤合成后者。AB 2然后将单体通过芳族氟化物置换反应聚合，得到相应的羟基封端的超支化聚合物HT-PAEKI，然后将其用烯丙基和炔丙基溴以及环氧氯丙烷官能化，得到烯丙基封端的AT-PAEKI，炔丙基封端的PT -PAEKI，和环氧（缩水甘油基）封端的ET-PAEKI，按此顺序。所有超支化聚（醚-酮-酰亚胺）都可溶于常见的有机溶剂。NMP中HT-，AT-，PT-和ET-PAEKI的固有粘度依次为0.13、0.08、0.08和0.08 dL / g。AT-PAEKI由于在269°C下发生克莱森重排和在34

  DOI：

  10.1021/ma020066+

文献信息

• US6512124B1
  申请人：——

  公开号：US6512124B1

  公开（公告）日：2003-01-28
• US6639042B1
  申请人：——

  公开号：US6639042B1

  公开（公告）日：2003-10-28
• US8138257B1
  申请人：——

  公开号：US8138257B1

  公开（公告）日：2012-03-20
• A New Hyperbranched Poly(arylene−ether−ketone−imide):  Synthesis, Chain-End Functionalization, and Blending with a Bis(maleimide)
  作者：Jong-Beom Baek、Haihu Qin、Patrick T. Mather、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1021/ma020066+

  日期：2002.6.1

  The latter was synthesized in three steps starting from commercially available 5-nitroisophthalic acid. The AB2 monomer was then polymerized via aromatic fluoride-displacement reaction to afford the corresponding hydroxyl-terminated hyperbranched polymer, HT-PAEKI, which was then functionalized with allyl and propargyl bromides as well as epichlorohydrin to afford allyl-terminated AT-PAEKI, propargyl-terminated

  尽管芳族聚酰亚胺已被广泛用作高性能聚合物，但本工作通过使用超支化方案解决了对有机可溶性预酰亚胺化材料的需求。AB 2单体，N- [3,5-双（4-羟基苯甲酰基）苯] -4-氟邻苯二甲酰亚胺，是由4-氟间苯二甲酸酐和3,5-双（4-羟基苯甲酰基）苯胺制备的。从市售的5-硝基间苯二甲酸开始，由三个步骤合成后者。AB 2然后将单体通过芳族氟化物置换反应聚合，得到相应的羟基封端的超支化聚合物HT-PAEKI，然后将其用烯丙基和炔丙基溴以及环氧氯丙烷官能化，得到烯丙基封端的AT-PAEKI，炔丙基封端的PT -PAEKI，和环氧（缩水甘油基）封端的ET-PAEKI，按此顺序。所有超支化聚（醚-酮-酰亚胺）都可溶于常见的有机溶剂。NMP中HT-，AT-，PT-和ET-PAEKI的固有粘度依次为0.13、0.08、0.08和0.08 dL / g。AT-PAEKI由于在269°C下发生克莱森重排和在34
• Alternative Approach to an AB₂ Monomer for Hyperbranched Poly(Arylene Ether Ketone Imide)s
  作者：Zhenning Yu、Eric Fossum、David H. Wang、Loon‐Seng Tan

  DOI：10.1080/00397910701771157

  日期：2008.1.1

  An alternative approach to an AB(2) monomer, N-[3,5-bis(4-hydroxybenzoyl)benzene]-4-fluorophthalimde, 4, for hyperbranched poly(arylene ether ketone imide)s has been developed. The key steps were a para-position selective electrophilic aromatic substitution of fluorobenzene with 5-nitroisophthaloyl dichloride and a subsequent clean conversion of the aryl fluorides to phenol groups using potassium hydroxide as the nucleophile. The overall yield for the synthesis of 4 was 51.6%.