N-hydroxy-2-methylbutanamide | 35310-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-methylbutanamide
• CAS: 35310-36-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: COUUJDTWHFKUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N-hydroxy-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  两步串联反应可直接从醇中制备异羟肟酸†

  摘要：

  已经开发了从醇类中首次合成异羟肟酸。苄醇和脂族醇均可被接受并用于该反应。该方法是经济的，环境友好的和高产率的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00693c

文献信息

• Synthesis of Hydroxamic Acids by Using the Acid Labile O-2-Methylprenyl Protecting Group
  作者：Aigars Jirgensons、Anna Nikitjuka

  DOI：10.1055/s-0032-1317687

  日期：——

  Coupling of carboxylic acids with O-2-methylprenyl hydroxylamine provided O-protected hydroxamic acids, which could be deprotected by treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane giving volatile by-products. Protected hydroxamic acids could be N-arylated or alkylated followed by deprotection to give N-substituted hydroxamic acids.

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。
• Photoorganocatalytic One-Pot Synthesis of Hydroxamic Acids from Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201600333

  日期：2016.5.10

  An efficient one‐pot synthesis of hydroxamic acids from aldehydes and hydroxylamine is described. A fast, visible‐light‐mediated metal‐free hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates was used to develop the subsequent addition of hydroxylamine hydrochloride. A range of aliphatic and aromatic aldehydes were employed in this reaction to give hydroxamic acids in high to excellent yields. Application

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。
• A two-step tandem reaction to prepare hydroxamic acids directly from alcohols
  作者：Giovanna Dettori、Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c4ob00693c

  日期：——

  The first synthesis of hydroxamic acids from alcohols has been developed. Both benzylic and aliphatic alcohols can be tolerated and applied in this reaction. The methodology is economical, environmentally benign and high yielding.

  已经开发了从醇类中首次合成异羟肟酸。苄醇和脂族醇均可被接受并用于该反应。该方法是经济的，环境友好的和高产率的。