E-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride | 144498-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: E-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride
• 英文别名: (E)-3-(1,3-dimethylindol-2-yl)methylene-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione；(E)-2-(1',3'-dimethylindol-2'-yl)methylidene-3-isopropylidenesuccinic anhydride；(3E)-3-[(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)methylene]dihydro-4-(1-methylethylidene)-2,5-furandione；(E)-2-[1,3-dimethyll-2-indolyl-methylene]-3-isopropylidenesuccinic anhydride；IFO；e-3-(1,3-Dimethylindol-2-yl)methylene-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione；(3E)-3-[(1,3-dimethylindol-2-yl)methylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 144498-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: AKJKNBTYKUBSJE-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 anhydride of 4,4a-dihydro-4,4,4a,9-tetramethylcarbazole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent photochromic fulgides, particularly for optical memories

  摘要：

  具有光致变色性质的化学物质主要由含有彩色荧光杂环富里吉德组成，特别适用于光学存储器。首选的杂环光致变色富里吉德主要由能够被紫外光激发发出荧光的彩色2-吲哚基富里吉德组成。这些杂环光致变色富里吉德最好通过以下过程合成：(1)将1,3-二甲基-(5-取代)吲哚-2-羧醛与二乙基IV异丙基亚琼酸酯缩合为关键中间体；(2)水解；(3)分子内酸酐形成。

  公开号：

  US06693201B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 E-(1,3-dimethyl-2-indolylmethylene)isopropylidenesuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemistry of photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides

  摘要：

  合成了一系列N取代的热稳定光致变色荧光吲哚-2-基福尔吉米，这些化合物通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅反应，产率高。测定了在极性和非极性溶剂中光诱导着色和漂白过程的量子效率。同时也测定了合成的福尔吉米的有色形式的荧光量子产率、热稳定性和抗疲劳能力。

  DOI：

  10.1039/b002374o

文献信息

• Fluorine-substituted azobenzene destabilizes polar form of optically switchable fulgimide unit in copolymer system
  作者：Saravanan Chinnusamy、Kannan Palaninathan

  DOI：10.1002/pola.23926

  日期：2010.4.1

  substituted azobenzene copolymers. Similarly, fluorescence pattern of F‐co‐FL by UV irradiation exhibited emission intensity slowly increased to certain level then decreases with two new emissions at 430 and 480 nm attributed to terminal position of fluorine atom on azobenzene destabilizes polar form (C‐form) fulgimide unit in the copolymer. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 1565–1578

  合成了氟甲酰亚胺和侧基均聚/共聚甲基丙烯酸酯中偶氮苯末端位置的取代基的各种尺寸和电子性质。差示扫描量热分析表明该均聚物具有Ç -形式俘精酰亚胺单元表现出更高的Ť米比的Ë -形式的均聚物和揭示Ç -形式是高度有序的。热稳定性表明，具有给电子取代基的偶氮苯均聚物比吸电子取代基具有更高的热稳定性。偏振光学显微镜观察揭示了均聚物，即NI，CY，FL，ME和T-ME在它们的T m和T i之间表现出液晶中间相。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了均聚物/共聚物的光学性质。紫外-可见光谱显示在F- co- FL中C形符ful酰亚胺的吸收约为482 nm，比取代的偶氮苯共聚物的C形要小40 nm 。同样，通过紫外线辐照的F- co- FL的荧光模式显示出发射强度缓慢增加到一定水平，然后随着430和480 nm处的两个新发射而降低，这归因于偶氮苯上氟原子的末端位置使极性形式不稳定（C共聚物中的形式）fulgimide单元。©2010
• Microwave-assisted synthesis of photochromic fulgides
  作者：Sivasankaran Nithyanandan、Chinnusamy Saravanan、Sengodan Senthil、Palaninathan Kannan

  DOI：10.1007/s12039-010-0020-0

  日期：2010.3

  The oxazole and indole based heterocyclic photochromic fulgides were synthesized from their corresponding fulgenic acid derivatives by clay catalysed microwave irradiation methodology. Improved yields of fulgides were observed by the microwave irradiation method as compared other chemical methods employed so far. The proportions of clay (montmorillonite KSF) and isopropenyl acetate play a key role in increasing the yields of fulgides.

  以其相应的酚醛酸衍生物为原料，通过黏土催化微波辐射法合成了基于噁唑和吲哚的杂环光致变色富尔吉德。与迄今为止使用的其他化学方法相比，微波辐射法显著提高了富尔吉德的产率。黏土（膨润土 KSF）和异丙烯基醋酸酯的比例在提高富尔吉德产率方面起着关键作用。
• Modulation of the carboxamidine redox potential through photoinduced spiropyran or fulgimide isomerisation
  作者：M. Crawford Andrews、Ping Peng、Amit Rajput、Anthony F. Cozzolino

  DOI：10.1039/c7pp00347a

  日期：2018.4

  photoswitch were prepared on multigram scales. The thermal, electrochemical, and photochemical ring isomerizations of these compounds were studied and the results compared with related systems. The photochemical isomerisations were found to be reversible and could be followed by 1H NMR and UV-vis spectroscopy. The spiropyran/merocyanine couple was thermally active and an activation enthalpy of 116 kJ mol−1

  以数克规模制备用螺吡喃或or灭酰亚胺光敏开关官能化的羧s。对这些化合物的热，电化学和光化学环异构化进行了研究，并将结果与​​相关系统进行了比较。发现光化学异构化是可逆的，并且可以随后进行1 H NMR和UV-可见光谱。螺吡喃/花菁对是热活性的，开环的活化焓为116 kJ mol -1。这些测量产生的焓差为25 kJ mol -1在打开状态和关闭状态之间，这与DFT计算一致。DFT计算预测，当在ful灭酰亚胺中闭环时，电荷转移至羧am基团，而在将螺吡喃转变为部花青形式时，从羧am基团转移电荷。通过监测分配给羧am基团的氧化电位的变化，通过实验证实了这一点。因此，讨论了这些分子作为新型光响应配体的潜能，这些配体可以调节复合物的配体场。
• Synthesis of novel photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides
  作者：Yongchao Liang、A.S. Dvornikov、P.M. Rentzepis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01702-5

  日期：1999.11

  A series of novel N-substituted, thermally stable photochromic fluorescing 2-indolylfulmides were synthesized with high yields (>80%) from the corresponding fulgides by Lewis acid and hexamethyldisilazane-promoted one-pot reaction.

  通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅法反应，从相应的缩醛衍生物以高收率（> 80％）合成了一系列新型的N-取代的，热稳定的发色荧光的2-吲哚基缩乙醛。
• New near infrared-sensitive photochromic fluorescing molecules
  作者：Yongchao Liang、A. S. Dvornikov、P. M. Rentzepis

  DOI：10.1039/b206577k

  日期：2003.2.5

  The synthesis of new photochromic 2-indolylfulgide dicyanomethylene derivatives is described and their structures confirmed by X-ray crystallography, NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The molecules exhibit two thermally stable isomeric forms, which are only optically interconverted. The ring-open form absorbs between 400 and 550 nm, while the ring-closed form absorbs in the 650 to 700 nm region. The cyclized form emits fluorescence in the near infrared, with a 0.18 quantum yield. The spectroscopic characteristics described make this molecule suitable for optical switching and optical storage devices.

  本文描述了新型光致变色 2-吲哚富尔格二氰基亚甲基衍生物的合成过程，并通过 X 射线晶体学、核磁共振、质谱和元素分析证实了它们的结构。这些分子呈现出两种热稳定的异构形式，它们只在光学上相互转化。开环形式的吸收波长在 400 至 550 纳米之间，而闭环形式的吸收波长在 650 至 700 纳米之间。环化形式在近红外发射荧光，量子产率为 0.18。上述光谱特性使这种分子适用于光学开关和光存储设备。