2-amino-9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)purine | 114778-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)purine
• 英文别名: 2-(2-aminopurin-9-yl)oxybutane-1,4-diol
• CAS: 114778-67-5
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: RVUURJWOGFGXMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2-amino-9-(1,4-diacetoxybut-2-oxy)purine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，R.sub.1是氢或CH.sub.2 OH；R.sub.2是氢或者当R.sub.1是氢时，是羟基或CH.sub.2 OH；R.sub.3是CH.sub.2 OH或者当R.sub.1和R.sub.2都是氢时，是CH(OH)CH.sub.2 OH；R.sub.4是氢、羟基、氨基或OR.sub.5，其中R.sub.5是C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任何一个苯基都可以被一个或两个卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代；在其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的任何一个OH基团可以以其O-酰基、磷酸酯、环状缩醛或环状碳酸酯衍生物的形式存在；具有抗病毒活性。

  公开号：

  US04965270A1
• 作为产物：
  描述：

  6-<<1,4-bis<(4-methoxybenzyl)oxy>but-2-oxy>amino>-4-chloro-2,5-diformamidopyrimidine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 ammonium formate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 8.83h， 生成 2-amino-9-(1,4-dihydroxybut-2-oxy)purine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。2. 9-（2,3-二羟基丙氧基）-，9-（3,4-二羟基丁氧基）-和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）嘌呤。

  摘要：

  烷氧基胺（3,5）或（R，S）-，（R）-和（S）-羟基保护的羟基烷氧基胺（20a，b，37a-c）衍生物与4,6-二氯-2的反应， 5-二甲酰胺基嘧啶（4）并将生成的6-[（（烷氧基）氨基]-]和6-（烷氧基氨基）嘧啶（6,7,21a，b，38a，b，c）与二乙氧基乙酸甲酯加热环化，得到9-烯氧基-和9-烷氧基-6-氯嘌呤（9,10,22a，b，39a-c，40a）。随后将它们转化为鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的9-（2,3-二羟基丙氧基），9-（3,4-二羟基丁氧基）和9-（1,4-二羟基丁-2-氧基）衍生物（13-16 ，25-28，41a-c，42a）。还制备了2-氨基-6-甲氧基嘌呤衍生物（17）。外消旋鸟嘌呤衍生物13对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）具有有效的选择性活性，但对水痘带状疱疹病毒（VZV）的活性较弱。它的抗病毒活性归因于S异构体（28），S异构体的抗HSV

  DOI：

  10.1021/jm00105a010

文献信息

• 6-Deoxy guanine derivatives and pyrimidine intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0298601A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R₁, R₂ and R₃ are as defined in formula (A); and in which any OH groups in R₁, R₂ and/or R₃ may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the ring closure of a compound of formula (II): wherein Ra is amino or a group or atom convertible thereto; Rb is amino or an amino derivative and R₁′, R₂′ and R₃′ are R₁, R₂ and R₃ respectively or R₁, R₂, and/or R₃ wherein OH group(s) is/are protected; and thereafter converting Ra when other than amino, to amino; R₁′ to R₁, R₂′ to R₂ and/or R₃′ to R₃ when necessary and/or optionally forming a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof as defined.

  一种制备式（I）化合物或其药学上可接受的盐的方法：其中R₁，R₂和R₃如式（A）所定义；并且在其中R₁，R₂和/或R₃中的任何OH基团可以是其O-酰基，磷酸酯，环状缩醛或环状碳酸酯衍生物的形式；该方法包括闭环化合式（II）的步骤：其中Ra是氨基或可转化为氨基的基团或原子；Rb是氨基或氨基衍生物，R₁'，R₂'和R₃'分别是R₁，R₂和R₃或R₁，R₂和/或R₃，其中OH基团受到保护；然后在Ra不是氨基的情况下将其转化为氨基；必要时将R₁'转化为R₁，R₂'转化为R₂和/或R₃'转化为R₃，并/或形成药学上可接受的盐或其衍生物。
• Process for the preparation of purine compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0313289A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  A process for the preparation of compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R₁ is hydrogen or CH₂OH; R₂ is hydrogen or, (when R₁ is hydrogen), hydroxy or CH₂OH; R₃ is CH₂OH or, (when R₁ and R₂ are both hydrogen), CH(OH)CH₂OH; R₄ is hydrogen, hydroxy, amino or OR₅ wherein R₅ is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₂ alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkoxy groups; and in which any OH groups in R₁, R₂ and/or R₃ may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the reaction of a compound of formula (II): wherein R₄′ is R₄ or a group or atom convertible thereto and Rx is amino or protected amino; with a compound of formula (III): R₃′CHR₂′CHR₁′Q      (III) wherein Q is a leaving group and R₁′, R₂′ and R₃′ are R₁, R₂ and R₃ respectively or R₁, R₂ and/or R₃ wherein the OH group(s) is/are in protected form; and thereafter converting R₄′ when other than R₄, to an R₄ moiety or converting R₄′, when R₄ to other R₄; if necessary converting R₁', R₂' or R₃' to R₁, R₁ and R₃ respectively and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt, O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivative thereof.

  一种制备式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐的工艺： 其中 R₁ 是氢或 CH₂OH； R₂ 是氢或（当 R₁ 是氢时）羟基或 CH₂OH R₃ 是 CH₂OH 或（当 R₁ 和 R₂ 均为氢时）CH(OH)CH₂OH； R₄ 是氢、羟基、氨基或 OR₅ 其中 R₅ 是 C₁₋₆烷基、苯基或苯基 C₁₋₂烷基，其中任一苯基可被一个或两个卤代、C₁₋₄ 烷基或 C₁₋₄ 烷氧基取代； 其中 R₁、R₂和/或 R₃ 中的任何 OH 基团可以 O-酰基、磷酸、环缩醛或环碳酸酯衍生物的形式存在； 该过程包括式 (II) 化合物的反应： 其中 R₄′ 是 R₄ 或可转化的基团或原子，Rx 是氨基或保护氨基；与式 (III) 的化合物反应： R₃′CHR₂′CHR₁′Q (III) 其中 Q 为离去基团，R₁′、R₂′ 和 R₃′ 分别为 R₁、R₂ 和 R₃ 或 R₁、R₂ 和/或 R₃，其中 OH 基团为/被保护形式；然后将 R₄以外的 R₄′转化为 R₄分子，或将 R₄′ 以外的 R₄转化为其他 R₄；必要时将 R₁'、R₂'或 R₃'分别转化为 R₁、R₁ 和 R₃，并任选形成其药学上可接受的盐、O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物。
• Antiviral purine derivatives and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0242482B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• BAILEY, STUART;HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;PARKIN, ANN;BOYD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 57-65
  作者：BAILEY, STUART、HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、PARKIN, ANN、BOYD, +

  DOI：——

  日期：——
• US4965270A
  申请人：——

  公开号：US4965270A

  公开（公告）日：1990-10-23