2,4,5-triacetoxytropone | 100460-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-triacetoxytropone
• 英文别名: (2,4-diacetyloxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-trien-1-yl) acetate
• CAS: 100460-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₇
• 分子量: 280.234
• InChiKey: CZVMIRNVNYDTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-123 °C
• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triacetoxytropone 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4,5-dihydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰基三氟乙酸酯对卤代酮类化合物进行乙酰化和水解并完全置换托酮环上的卤素来制备聚乙酰氧基托罗酮和聚羟基托罗酮。由完全取代的肌钙蛋白主要形成还原性乙酰水解物

  摘要：

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4325
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetic anhydride 、 4-chloro-5-hydroxytropolone 反应 4.0h， 以67%的产率得到2,4,5-triacetoxytropone
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰基三氟乙酸酯对卤代酮类化合物进行乙酰化和水解并完全置换托酮环上的卤素来制备聚乙酰氧基托罗酮和聚羟基托罗酮。由完全取代的肌钙蛋白主要形成还原性乙酰水解物

  摘要：

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4325

文献信息

• An Improved Preparation of the<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Diacetals by Thallium(III) Nitrate Oxidation of 2-Alkoxy-5-hydroxytropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Yasutoshi Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.1678

  日期：1985.6

  The thallium(III) nitrate-oxidation of 2-alkoxy-5-hydroxytropones gave, in good yields, the mono- and diacetals of tropoquinones, which can be used for the introduction of oxygen functions to the seven-membered nucleus and preparation of the substituted tropoquinones. An improved synthesis of 4-methyl-p-tropoquinone or 4-methoxy-p-tropoquinone was accomplished.

  2-烷氧基-5-羟基托酮的硝酸铊（III）氧化以良好的产率得到托苯醌的单缩醛和二缩醛，可用于将氧官能团引入七元核并制备取代原苯醌。完成了 4-甲基-对-原苯醌或 4-甲氧基-对-原苯醌的改进合成。
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;ISAYAMA, YASUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 6, 1678-1682
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、ISAYAMA, YASUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, HITOSHI;MORI, AKIRA;KUSABA, TOMOYUKI;WATANABE, HIROYASU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4325-4333
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MORI, AKIRA、KUSABA, TOMOYUKI、WATANABE, HIROYASU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，