fumaric acid mono<2-(trimethylsilyl)ethyl> ester monochloride | 166540-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fumaric acid mono<2-(trimethylsilyl)ethyl> ester monochloride
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilylethyloxycarbonyl)propenoyl chloride；2-trimethylsilylethyl (E)-4-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 166540-55-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃Si
• 分子量: 234.755
• InChiKey: CVFDJASAXYQBMX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 fumaric acid mono<2-(trimethylsilyl)ethyl> ester monochloride 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Chloro-5-fluoro-2,3-dihydro-3-[3-carboxypropenoyloxy-(thien-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of antiinflammatory 3-acyl-2-oxindole-1-carboxamides

  摘要：

  抗炎和镇痛的氧吲哚前药的化学式为##STR1## 其中R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13为氢、烷基或卤素，R为亚甲氧基烷酰基、亚甲氧基烯酰基或烯酰基。

  公开号：

  US05270331A1
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 2-(三甲硅基)乙醇 以 苯 为溶剂， 生成 fumaric acid bis<2-(trimethylsilyl)ethyl>ester 、 fumaric acid mono<2-(trimethylsilyl)ethyl> ester monochloride
  参考文献：
  名称：

  发现半富马酸酯和（α-L-丙氨氧基）甲基醚作为抗风湿性羟吲哚的前药：烯醇式OH基团的前药。

  摘要：

  制备了抗风湿性羟吲哚1的醚，酯和碳酸酯衍生物，并将其筛选为1的潜在前药。这一工作导致发现了1的（α-L-丙氨氧基）-甲基醚和半富马酸酯衍生物，可以有效地递送药物。进入试验动物的循环中，在固态下是稳定的，并且在确保胃稳定所需的低pH值的溶液中具有良好的稳定性。成功实现了跨物种（大鼠，狗和猴子）1的可接受生物利用度，其原因是在促销品中加入了可离子化的功能，以补偿掩盖游离药物的极性烯醇式OH基团。但是，如半琥珀酸酯，半己二酸酯，半豆酸酯，和无法分离的1的α-氨基酯衍生物。一个明显的例外是1的半富马酸酯衍生物，它在中性pH下不仅可分离，而且实际上比不可电离的酯类似物更稳定。半富马酸盐的溶液和固态稳定性，以及其作为1的前药的活性表明，半富马酸盐被认为是半琥珀酸酯作为醇的前药衍生物的替代物，特别是在溶液状态稳定性是一个问题的情况下。

  DOI：

  10.1021/jm950575k