3-(5',5'-Dimethyltetrahydrofuran-2'-yl)-cis-2-buten-1-ol acetate | 84184-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3-(5',5'-Dimethyltetrahydrofuran-2'-yl)-cis-2-buten-1-ol acetate
• 英文别名: 2-((E)-4-acetoxy-2-buten-2-yl)-5,5-dimethyltetrahydrofuran；[(E)-3-(5,5-dimethyloxolan-2-yl)but-2-enyl] acetate
• CAS: 84184-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: JQMTYWYDBKADCO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5',5'-Dimethyltetrahydrofuran-2'-yl)-cis-2-buten-1-ol acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-3-(5',5'-dimethyltetrahydrofuran-2'-yl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furanoid terpenes via an efficient palladium-catalyzed cyclization of 4,6-dienols

  摘要：

  The total syntheses of marmelo oxides A and B and a terpene alcohol found in peppermint oil are described. The key steps in these syntheses are the regioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 4 and 11 to 6a and 12, respectively, and the regioselective palladium-catalyzed cyclization of 8 and 14 to 9a, 9b, and 15, respectively. The relative stereochemistry of marmelo oxides A and B was established by NOE measurements.

  DOI：

  10.1021/jo00018a027
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇 在 过氧乙酸 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5',5'-Dimethyltetrahydrofuran-2'-yl)-cis-2-buten-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Kazutoshi; Takahashi, Katsuhiro; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1249 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANDERSSON, PHER G.;BACKVALL, JAN-E., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N8, C. 5349-5353
  作者：ANDERSSON, PHER G.、BACKVALL, JAN-E.

  DOI：——

  日期：——
• JPS57130982A
  申请人：——

  公开号：JPS57130982A

  公开（公告）日：1982-08-13
• Synthesis of furanoid terpenes via an efficient palladium-catalyzed cyclization of 4,6-dienols
  作者：Pher G. Andersson、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00018a027

  日期：1991.8

  The total syntheses of marmelo oxides A and B and a terpene alcohol found in peppermint oil are described. The key steps in these syntheses are the regioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 4 and 11 to 6a and 12, respectively, and the regioselective palladium-catalyzed cyclization of 8 and 14 to 9a, 9b, and 15, respectively. The relative stereochemistry of marmelo oxides A and B was established by NOE measurements.
• Sakurai, Kazutoshi; Takahashi, Katsuhiro; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1249 - 1256
  作者：Sakurai, Kazutoshi、Takahashi, Katsuhiro、Yoshida, Toshio

  DOI：——

  日期：——