N,N'-Diphenyl-maleamid | 77500-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Diphenyl-maleamid
• 英文别名: N,N'-diphenyl-fumaramide；N,N'-Diphenyl-fumaramid；Maleinanilid；Fumarsaeure-dianilid；Maleinsaeure-dianilid；Fumaranilid；N~1~,N~4~-Diphenylbut-2-enediamide；N,N'-diphenylbut-2-enediamide
• CAS: 77500-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: IHQGFLBAZMFEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diphenyl-maleamid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dibromo-succinic acid dianilide
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Wirtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 142,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 N,N'-Diphenyl-maleamid
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Nastvogel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High‐Throughput Experimentation and Machine Learning‐Assisted Optimization of Iridium‐Catalyzed Cross‐Dimerization of Sulfoxonium Ylides
  作者：Yougen Xu、Yadong Gao、Lebin Su、Haiting Wu、Hao Tian、Majian Zeng、Chunqiu Xu、Xinwei Zhu、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1002/anie.202313638

  日期：2023.11.27

  A novel and convenient approach that combines high‐throughput experimentation (HTE) with machine learning (ML) technologies to achieve the first selective cross‐dimerization of sulfoxonium ylides via iridium catalysis is presented. A variety of valuable amide‐, ketone‐, ester‐, and N‐heterocycle‐substituted unsymmetrical E‐alkenes are synthesized in good yields with high stereoselectivities. This mild method avoids the use of diazo compounds and is characterized by simple operation, high step‐economy, and excellent chemoselectivity and functional group compatibility. The combined experimental and computational studies identify an amide‐sulfoxonium ylide as a carbene precursor. Furthermore, a comprehensive exploration of the reaction space is also performed (600 reactions) and a machine learning model for reaction yield prediction has been constructed.

  摘要 介绍了一种结合高通量实验（HTE）和机器学习（ML）技术的新颖而便捷的方法，该方法首次通过铱催化实现了磺鎓酰化物的选择性交叉二聚。该研究以良好的产率和较高的立体选择性合成了多种有价值的酰胺、酮、酯和 N-杂环取代的不对称 E-烯。这种温和的方法避免了重氮化合物的使用，具有操作简单、步骤经济性高、化学选择性和官能团兼容性好的特点。结合实验和计算研究，确定了一种酰胺基磺酰亚胺作为碳烯前体。此外，还对反应空间（600 个反应）进行了全面探索，并构建了一个用于预测反应产率的机器学习模型。
• Phosphazo Compounds and their Use in Preparing Amides
  作者：H. W. Grimmel、A. Guenther、Jack F. Morgan

  DOI：10.1021/ja01208a001

  日期：1946.4
• Bischoff; Nastvogel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2026
  作者：Bischoff、Nastvogel

  DOI：——

  日期：——
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 259, p. 141
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Tingle; Bates, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 1239
  作者：Tingle、Bates

  DOI：——

  日期：——